benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetone oxime | 136056-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetone oxime
• 英文别名: Benzo[1,3]dioxol-5-yl-aceton-oxim；3,4-Methylenedioxyphenyl-2-propanone-2-oxime；(NE)-N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 136056-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OHIFAOJHDDQCEV-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙-2-基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚甲基二氧基苯基异丙胺（3,4-亚甲基二氧基苯丙胺）的中枢活性N-取代类似物。

  摘要：

  3，4-亚甲基二氧基苯基异丙基胺及其N-甲基同系物的已知中枢神经系统活性促使合成一系列在氮原子上具有取代基的类似物。这些类似物的大多数（R =烷基，烯基，羟基，烷氧基和烷氧基烷基）是通过3,4-亚甲基二氧基苯基丙酮与适当的胺和氰基硼氢化钠进行还原性烷基化反应制备的。受阻异构体是间接合成的。在几种动物试验和人类受试者中对它们的药理活性的测量表明，中央活性随N取代基体积的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690220
• 作为产物：
  描述：

  异黄樟素 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 作用下， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetone oxime
  参考文献：
  名称：

  Paolini; Luzzi; Balbiano, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride. A mild method for converting monosubstituted nitroalkenes to nitroalkanes and disubstituted ones to oximes
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89028-1

  日期：——

  Mono-β-substituted conjugated nitroalkenes are readily reduced by zinc borohydride in 1,2-dimethoxyethane to the corresponding nitroalkanes, whereas the disubstituted ones furnish the corresponding oximes in excellent yields.

  单-β-取代的共轭硝基烯烃很容易被1,2-二甲氧基乙烷中的硼氢化锌还原成相应的硝基烷烃，而二取代的共轭硝基化合物则以优异的收率提供了相应的肟。
• Highly selective reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride in DME
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80839-x

  日期：1991.7

  Zinc borohydride in 1,2-dimethoxvethane reduces α-substituted conjugated nitroalkenes to the corresponding oximes and non-α-substituted ones to the corresponding nitroalkanes in excellent yields.

  1,2-二甲基氧乙烷中的硼氢化锌以优异的产率将α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的肟，将非α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷。
• Wallach; Mueller,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 331
  作者：Wallach、Mueller,H.

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 59. Electroreductive synthesis of oximes from nitroolefins
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Hamaguchi、Hiroshi Mikami、Hideo Nogusa、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1021/jo00160a036

  日期：1983.6
• Fujisawa; Deguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 977,979
  作者：Fujisawa、Deguchi

  DOI：——

  日期：——