N-(4-phenylbenzyl)benzimidazole | 1255762-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbenzyl)benzimidazole
• 英文别名: N-(4-biphenylmethyl)benzimidazole；1-([1,10-biphenyl]-4-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-biphenyl-4-ylmethyl-1H-benzoimidazole；1-[(4-phenylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1255762-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: ZRNYHRMKNBDBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbenzyl)benzimidazole 、 (S)-2-chloro-N-<1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl>acetamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于酮的对映选择性氢化硅烷还原的手性 N-杂环卡宾铱催化剂

  摘要：

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.05.020
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 4-溴甲基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-(4-phenylbenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于治疗皮质醇依赖性疾病的第一种选择性CYP11B1抑制剂。

  摘要：

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。

  DOI：

  10.1021/ml100071j

文献信息

• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Highly effective alternative aryl trihydroxyborate salts for a ligand-free, on-water Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Basudeb Basu、Kinkar Biswas、Sekhar Kundu、Sujit Ghosh

  DOI：10.1039/c0gc00122h

  日期：——

  Aryl trihydroxyborate salts of sodium, an easily accessible and stable alternative source of organoboron species, can efficiently promote Pd-catalyzed ligand-free, on-water Suzuki–Miyaura (SM) coupling reactions at ambient temperature.

  钠的芳基三羟基硼酸盐是一种易于获取且稳定的有机硼化合物替代源，能够在常温下有效促进钯催化的无配体水相铃木-宫浦（SM）偶联反应。
• Highly tunable anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes for asymmetric allylic alkylation reaction
  作者：Hiroshi Shirasaki、Miaki Kawakami、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.12.015

  日期：2013.2

  combination of [Pd(allyl)Cl]2 and the azolium salt 9, containing a 3-pentyl group at N(3) position in the NHC ring, efficiently promoted the AAA reaction to afford the corresponding alkylated product 7 with 67% ee. Furthermore, it was found that the Pd/NHC ratio was an important factor; the AAA reaction with a Pd/NHC ratio of 1:1 took place smoothly, whereas utilization of a Pd/NHC ratio of 1:2 resulted

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]
• Applications of quinoxaline‐bridged bis(benzimidazolium) salts as ligand sources for the palladium‐catalyzed Suzuki and Heck cross‐coupling reactions in an aqueous medium
  作者：Serpil Demir Düşünceli、Mehmet Hanifi Şahan、Murat Kaloğlu、Elvan Üstün、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/jccs.202200304

  日期：2022.11

  In the present work, quinoxaline-bridged bis(benzimidazolium) salts were prepared by the reaction of 2,3-bis(bromomethyl) quinoxaline and 1-substituted benzimidazole. The structures of the bis(benzimidazolium) salts were characterized by NMR, FT-IR, and elemental analysis techniques. Also, the photophysical properties of salts were investigated by UV–Vis absorption and fluorescence emission spectroscopy

  在目前的工作中，通过 2,3-双（溴甲基）喹喔啉和 1-取代苯并咪唑的反应制备了喹喔啉桥联双（苯并咪唑）盐。bis(benzimidazolium) 盐的结构通过 NMR、FT-IR 和元素分析技术进行了表征。此外，盐的光物理性质通过紫外-可见吸收和荧光发射光谱进行了研究。接下来，这些喹喔啉桥联双（苯并咪唑）盐被用作钯催化的 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 交叉偶联中的双齿苯并咪唑-2-亚基配体前体。这些盐在钯催化的交叉偶联反应中表现出中高活性。
• Benzimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0392317B1

  公开（公告）日：1996-01-03