2-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-1,3-benzothiazole | 896713-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 896713-26-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂S
• 分子量: 306.431
• InChiKey: QVDHPIPXCGROQT-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-1,3-benzothiazole 、 碘甲基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到[(1R,8S,9R)-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl]methyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  含噻唑基和吡啶基供体的新型手性双齿配体，用于铜催化环己烯的不对称烯丙基氧化

  摘要：

  手性二齿配体1 - 3，其含有的噻唑基和吡啶基供体单元的组合，制备。合成是容易的，并且基于a烯衍生物的Kröhnke缩合形成吡啶环。可以通过与2a和3a而不是1a的烷基化反应在四氢喹啉环的8位进行修饰。X射线晶体学表征了1a的高氯酸铜（II）配合物的结构，揭示了吡啶基-噻唑作为N – N的结合铜中心的供体。原位制备的噻唑基-吡啶铜（I）络合物是使用过苯甲酸叔丁酯作为氧化剂对环己烯进行对映选择性烯丙基氧化的活性催化剂。烯丙基苯甲酸酯的分离产率高达98％，对映选择性高达62％ee

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.003
• 作为产物：
  描述：

  benzothiazoliacetyl-pyridinium iodide salt 、 二环[3.1.1]庚烷-3-酮,6,6-二甲基-2-亚甲基-,(1S,5S)- 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到2-[(1R,9R)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑基和吡啶基供体的新型手性双齿配体，用于铜催化环己烯的不对称烯丙基氧化

  摘要：

  手性二齿配体1 - 3，其含有的噻唑基和吡啶基供体单元的组合，制备。合成是容易的，并且基于a烯衍生物的Kröhnke缩合形成吡啶环。可以通过与2a和3a而不是1a的烷基化反应在四氢喹啉环的8位进行修饰。X射线晶体学表征了1a的高氯酸铜（II）配合物的结构，揭示了吡啶基-噻唑作为N – N的结合铜中心的供体。原位制备的噻唑基-吡啶铜（I）络合物是使用过苯甲酸叔丁酯作为氧化剂对环己烯进行对映选择性烯丙基氧化的活性催化剂。烯丙基苯甲酸酯的分离产率高达98％，对映选择性高达62％ee

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.003

文献信息

• New chiral bidentate ligands containing thiazolyl and pyridyl donors for copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of cyclohexene
  作者：Pang-Fei Teng、Chui-Shan Tsang、Ho-Lun Yeung、Wing-Leung Wong、Hoi-Lun Kwong、Ian D. Williams

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.003

  日期：2006.5

  Chiral bidentate ligands 1–3, which contain a combination of thiazolyl and pyridyl donors units, were prepared. The syntheses are facile and being based on Kröhnke condensation of a pinene derivative to form the pyridine ring. Modification at the 8-position of the tetrahydroquinoline ring can be carried out by alkylation reaction with 2a and 3a but not 1a. The structure of a copper(II) perchlorate

  手性二齿配体1 - 3，其含有的噻唑基和吡啶基供体单元的组合，制备。合成是容易的，并且基于a烯衍生物的Kröhnke缩合形成吡啶环。可以通过与2a和3a而不是1a的烷基化反应在四氢喹啉环的8位进行修饰。X射线晶体学表征了1a的高氯酸铜（II）配合物的结构，揭示了吡啶基-噻唑作为N – N的结合铜中心的供体。原位制备的噻唑基-吡啶铜（I）络合物是使用过苯甲酸叔丁酯作为氧化剂对环己烯进行对映选择性烯丙基氧化的活性催化剂。烯丙基苯甲酸酯的分离产率高达98％，对映选择性高达62％ee