7-chloro-4-(N-methylanilino)quinoline | 83674-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-chloro-4-(N-methylanilino)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-N-methyl-N-phenylquinolin-4-amine
• CAS: 83674-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: UNBAKFOJVCOWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-205 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(N-methylanilino)quinoline 、 1-溴-三氟对二甲苯 以81%的产率得到7-chloro-4-(methyl(phenyl)amino)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有强抗增殖活性的新型小单阳离子分子的合成，生物学评估，计算机模拟和结晶的双重机理

  摘要：

  为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新抗癌药物，我们根据先前报道的由五个部分组成的药效团模型设计了一系列新型化合物。对这些化合物进行了四种肿瘤细胞系的抗增殖测定和人胆碱激酶CKα1酶活性的评估。在测试的分子中，那些具有联苯间隔基的分子表现出更好的酶促和抗增殖活性（nv）。对接和结晶研究验证了该假设并确认了结果。最活跃的化合物（吨）诱导了G0 / G1期细胞周期的明显停滞，最终导致了线粒体途径后的细胞凋亡，正如其他胆碱激酶抑制剂所证明的那样。然而，另外的测定表明，胆碱摄取的抑制也可能与这类化合物的抗增殖结果有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112797
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 N-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-4-(N-methylanilino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  对称的双喹啉鎓化合物：对HT-29细胞系具有抗增殖活性的新型人胆碱激酶抑制剂。

  摘要：

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。

  DOI：

  10.1021/jm049061o

文献信息

• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ANGIOGENÈSE
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019173482A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Described herein is the use of 4-aminoquinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, such as retinal pathological angiogensis. Also described herein are compositions and formulations comprising such compounds for the use in treatment of pathological angiogenesis.

  本文描述了4-氨基喹啉化合物作为抑制血管生成的用途，例如视网膜病理性血管生成。本文还描述了包含这些化合物的组合物和配方，用于治疗病理性血管生成。
• SUBSTITUTIONS AT THE α- OR γ-POSITIONS IN PYRIDYL RING SYSTEMS BY BASIC REAGENTS¹
  作者：CHARLES R. HAUSER、MARTIN J. WEISS

  DOI：10.1021/jo01154a019

  日期：1949.3
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of 1,1′-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(methylene))-bispyridinium and -bisquinolinium bromide derivatives
  作者：Santiago Schiaffino-Ortega、María Kimatrai-Salvador、Eleonora Baglioni、Miguel Angel Gallo、Antonio Entrena Guadix、Luisa Carlota Lopez-Cara

  DOI：10.1002/mrc.4468

  日期：2016.11
• US4421920A
  申请人：——

  公开号：US4421920A

  公开（公告）日：1983-12-20
• [EN] SYMMETRICAL POLAR INHIBITORS OF CHOLINE KINASE WITH ANTI-TUMOUR ACTIVITY<br/>[ES] INHIBIDORES POLARES SIMÉTRICOS DE COLINA CINASA CON ACTIVIDAD ANTITUMORAL<br/>[FR] INHIBITEURS POLAIRES SYMÉTRIQUES DE CHOLINE KINASE À ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：UNIV GRANADA

  公开号：WO2015185780A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  La presente invención se refiere a compuestos polares simétricos de bispiridinio, bisquinuclidinio y bisquinolinio con un linker derivado del1,2-bis(p-toliloxi)etano inhibidores de colina cinasa, su síntesis y su uso como medicamento antitumoral.