1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione | 1904-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
• 英文别名: 1,3-bis(prop-2-inyl)quinazolin-2,4(1H,3H)-dione；1,3-di-prop-2-ynyl-1H-quinazoline-2,4-dione；1,3-Di(2-propynyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；1,3-bis(prop-2-ynyl)quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1904-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: YYQPTCSSUWHYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 、 1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis{[1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  带有一个嘧啶部分和两个 D-呋喃核糖残基的核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物，其中 1,2,3-三唑-4-基-β-d-呋喃核糖基片段通过多亚甲基接头连接到杂环部分（尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶、喹唑啉-2,4-二酮、咯嗪）或合成到 6-甲基尿嘧啶部分的 C-5 和N -3原子。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。抗病毒试验揭示了三种化合物2i、5i、11c，它们对甲型 H1N1 流感病毒具有中等活性，IC 50值分别为 57.5 µM、24.3 µM 和 29.2 µM。在前两种核苷类似物，1,2,3-三唑-4-基- β-d-D-呋喃核糖基片段通过丁烯接头附连到Ñ -1和Ñ -3杂环部分（6-甲基尿嘧啶和咯嗪的原子分别）。在核苷类似物11c 中，两个 1,2,3-triazol-4-yl-2',3',5'- tri- O-乙酰基-β-d-呋喃核糖片段通过丙烯接头连接到

  DOI：

  10.3390/molecules26123678
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 、 2-丙炔-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic chemistry, part XXVI: One-pot synthesis of 1,3-dialkylated derivatives of quinazolinone and its aza-analogue via mitsunobu reaction

  摘要：

  Quinaozolin-2,4-(1H,3H)-dione (1), 6,7-dimethoxy-quinazolin-2,4-(1H,3H)-dione (2), and 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrido[2,3-d]pyrimidine (3) were subjected to Mitsunobu conditions using propinol to give the 1,3-dialkylated derivatives 4, 5, and 6.

  DOI：

  10.1007/bf00810032

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Acetylenic Quinazolinone Derivatives
  作者：Cyril O. Usifoh、Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/1521-4184(20008)333:8<261::aid-ardp261>3.0.co;2-o

  日期：2000.8