1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione | 1904-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
• 英文别名: 1,3-bis(prop-2-inyl)quinazolin-2,4(1H,3H)-dione；1,3-di-prop-2-ynyl-1H-quinazoline-2,4-dione；1,3-Di(2-propynyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；1,3-bis(prop-2-ynyl)quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1904-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: YYQPTCSSUWHYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 、 1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis{[1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  带有一个嘧啶部分和两个 D-呋喃核糖残基的核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物，其中 1,2,3-三唑-4-基-β-d-呋喃核糖基片段通过多亚甲基接头连接到杂环部分（尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶、喹唑啉-2,4-二酮、咯嗪）或合成到 6-甲基尿嘧啶部分的 C-5 和N -3原子。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。抗病毒试验揭示了三种化合物2i、5i、11c，它们对甲型 H1N1 流感病毒具有中等活性，IC 50值分别为 57.5 µM、24.3 µM 和 29.2 µM。在前两种核苷类似物，1,2,3-三唑-4-基- β-d-D-呋喃核糖基片段通过丁烯接头附连到Ñ -1和Ñ -3杂环部分（6-甲基尿嘧啶和咯嗪的原子分别）。在核苷类似物11c 中，两个 1,2,3-triazol-4-yl-2',3',5'- tri- O-乙酰基-β-d-呋喃核糖片段通过丙烯接头连接到

  DOI：

  10.3390/molecules26123678
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 、 2-丙炔-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到1,3-bis(prop-2-yn-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic chemistry, part XXVI: One-pot synthesis of 1,3-dialkylated derivatives of quinazolinone and its aza-analogue via mitsunobu reaction

  摘要：

  Quinaozolin-2,4-(1H,3H)-dione (1), 6,7-dimethoxy-quinazolin-2,4-(1H,3H)-dione (2), and 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrido[2,3-d]pyrimidine (3) were subjected to Mitsunobu conditions using propinol to give the 1,3-dialkylated derivatives 4, 5, and 6.

  DOI：

  10.1007/bf00810032

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Acetylenic Quinazolinone Derivatives
  作者：Cyril O. Usifoh、Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/1521-4184(20008)333:8<261::aid-ardp261>3.0.co;2-o

  日期：2000.8
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Nucleoside Analogues Bearing One Pyrimidine Moiety and Two D-Ribofuranosyl Residues
  作者：Olga V. Andreeva、Bulat F. Garifullin、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Iana L. Yesaulkova、Alexandrina S. Volobueva、Mayya G. Belenok、Maria A. Man’kova、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Alexandra D. Voloshina、Anna P. Lyubina、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.3390/molecules26123678

  日期：——

  (6-methyluracil and alloxazine respectively). These compounds exhibited high antiviral potency against the coxsackie B3 virus with IC50 values of 12.4 and 11.3 µM, respectively, although both were inactive against influenza virus A H1N1. According to theoretical calculations, the antiviral activity of the 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues 2i, 5i, and 11c against the H1N1 (A/PR/8/34) influenza virus can be

  一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物，其中 1,2,3-三唑-4-基-β-d-呋喃核糖基片段通过多亚甲基接头连接到杂环部分（尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶、喹唑啉-2,4-二酮、咯嗪）或合成到 6-甲基尿嘧啶部分的 C-5 和N -3原子。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。抗病毒试验揭示了三种化合物2i、5i、11c，它们对甲型 H1N1 流感病毒具有中等活性，IC 50值分别为 57.5 µM、24.3 µM 和 29.2 µM。在前两种核苷类似物，1,2,3-三唑-4-基- β-d-D-呋喃核糖基片段通过丁烯接头附连到Ñ -1和Ñ -3杂环部分（6-甲基尿嘧啶和咯嗪的原子分别）。在核苷类似物11c 中，两个 1,2,3-triazol-4-yl-2',3',5'- tri- O-乙酰基-β-d-呋喃核糖片段通过丙烯接头连接到
• Acetylenic chemistry, part XXVI: One-pot synthesis of 1,3-dialkylated derivatives of quinazolinone and its aza-analogue via mitsunobu reaction
  作者：Johannes Reisch、Akkinepalli Raghu Ram Rao、Cyril O. Usifoh

  DOI：10.1007/bf00810032

  日期：1993.11

  Quinaozolin-2,4-(1H,3H)-dione (1), 6,7-dimethoxy-quinazolin-2,4-(1H,3H)-dione (2), and 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrido[2,3-d]pyrimidine (3) were subjected to Mitsunobu conditions using propinol to give the 1,3-dialkylated derivatives 4, 5, and 6.