2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸乙酯 | 20962-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸乙酯
• 中文别名: 2-乙酰基-4-甲基-4-戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl-2-acetyl-4-methyl-4-pentenoate
• CAS: 20962-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DVIFNSDZOSQUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.664 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 <1-(2-Methyl-2-propenyl)cyclopropyl>carbamidsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 839 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 四氯化钛 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙酰基-4-甲基-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled cyclization of β-ketoester-substituted and β-ketoamide-substituted allylsilanes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84729-2

文献信息

• Tetralin formate ester aroma chemicals
  申请人：Union Camp Corporation

  公开号：US05292719A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The present invention relates to novel formate ester tetralin compounds having fragrant musk-like aroma.

  本发明涉及具有芳香麝香般气味的新型甲酸酯四氢萘化合物。
• Homologation of Electron-Rich Benzyl Bromide Derivatives via Diazo C–C Bond Insertion
  作者：Atanu Modak、Juan V. Alegre-Requena、Louis de Lescure、Kathryn J. Rynders、Robert S. Paton、Nicholas J. Race

  DOI：10.1021/jacs.1c11503

  日期：2022.1.12

  The ability to manipulate C–C bonds for selective chemical transformations is challenging and represents a growing area of research. Here, we report a formal insertion of diazo compounds into the “unactivated” C–C bond of benzyl bromide derivatives catalyzed by a simple Lewis acid. The homologation reaction proceeds via the intermediacy of a phenonium ion, and the products contain benzylic quaternary

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。
• Phosphorus-containing cyclic nitroxide free radicals
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique

  公开号：US05006663A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  A nitroxide radical of the formula (I) or (II): ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are independently chosen from among the optionally deuterated alkyl, alkoxyl, dialkylaminyl and phenyl radicals, H, D or Cl; R.sub.3, R.sub.8 and R.sub.9 are independently chosen from among the optionally deuterated alkyl, alkoxyl and phenyl radicals; R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are independently chosen from among the optionally deuterated alkyl, alkoxyl, dialkylaminyl and phenyl radicals, COOH, OH, OD, H, D, a halogen, COOR (in which R is an alkyl radical); R.sub.10 and R.sub.11 are independently chosen from among optionally deuterated alkyl, alkoxyl, dialkylaminyl and phenyl radicals, COOH, OH, OD, H, D, a halogen, COOR (in which R is an alkyl radical) or represent an oxygen atom linked with the cycle of the radical by a double bond is described.

  式(I)或(II)的硝酰基自由基：##STR1## 其中R1和R2独立地选自可选择氘代的烷基、烷氧基、二烷基氨基和苯基基团，H、D或Cl；R3、R8和R9独立地选自可选择氘代的烷基、烷氧基和苯基基团；R4、R5、R6和R7独立地选自可选择氘代的烷基、烷氧基、二烷基氨基和苯基基团，COOH、OH、OD、H、D、卤素、COOR（其中R是烷基基团）；R10和R11独立地选自可选择氘代的烷基、烷氧基、二烷基氨基和苯基基团，COOH、OH、OD、H、D、卤素、COOR（其中R是烷基基团）或表示通过双键与基团的环相连的氧原子。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrans: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Domenic P. Pace、Raphaël Robidas、Uyen P. N. Tran、Claude Y. Legault、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00608

  日期：2021.6.18

  Substituted pyrans and furans are core structures found in a wide variety of natural products and biologically active compounds. Herein, we report a practical and mild catalytic method for the synthesis of substituted pyrans and furans using molecular iodine, a simple and inexpensive catalyst. The method described is performed under solvent-free conditions at an ambient temperature and atmosphere,

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。
• Efficient Allylation of Nucleophiles Catalyzed by a Bifunctional Heterogeneous Palladium Complex-Tertiary Amine System
  作者：Hiroto Noda、Ken Motokura、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1002/adsc.201300063

  日期：2013.3.25

  demonstrate the synergistic catalysis of a silica‐supported diaminopalladium complex and a tertiary amine (SiO2/diamine/Pd/NEt2) as well as synthetic scope of the Tsuji–Trost reaction of 1,3‐dicarbonyls, phenols, and carboxylic acids with allyl carbonate and acetates. The synergistic catalysis of SiO2/diamine/Pd/NEt2 exhibited wide applicability and high activity for the Tsuji–Trost reaction. For example

  我们证明了二氧化硅负载的二氨基钯配合物和叔胺（SiO 2 / diamine / Pd / NEt 2）的协同催化作用以及1,3-二羰基，苯酚和羧酸的Tsuji-Trost反应的合成范围与碳酸烯丙酯和乙酸酯。SiO 2 /二胺/ Pd / NEt 2的协同催化作用对Tsuji-Trost反应具有广泛的适用性和较高的活性。例如，3-氧杂戊酸乙酯与碳酸烯丙酯的反应在70°C下5小时以> 99％的收率得到了烯丙基化的产物。SiO 2的烯丙基化产物的产率为26％/二胺/ Pd，而没有固定叔胺基。在SiO 2 /二胺/ Pd / NEt 2中使用0.60μmolPd的1.0 mmol 3-氧杂戊酸乙酯反应中，Pd的周转数（TON）在24小时内达到1070。在对位上带有吸电子基团（例如硝基和氯基）的苯酚可提高产品收率。SiO 2 /二胺/ Pd / NEt 2催化剂可重复使用至少4次，而在对氯苯酚的反应中其活性和选择性没有明显损失。