3-benzylidene-6-fluoro-chroman-4-one | 675602-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzylidene-6-fluoro-chroman-4-one
• 英文别名: 3-benzylidene-6-fluorochromen-4-one
• CAS: 675602-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: ITEBCHWQNIVSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-6-fluoro-chroman-4-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₆H₆₆FeNO₂P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir/f-Ampha配合物催化烯酮的不对称顺序氢化：获得具有两个连续手性中心的手性醇的一般途径

  摘要：

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1sc05963g
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-二氢色原酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-benzylidene-6-fluoro-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的串联环空：构建功能化铬和吡喃基吡啶的策略

  摘要：

  描述了一种在BF 3 ·OEt 2存在下简单有效的一环芳基酮，炔烃和腈的方法。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了高度官能化的各种N-取代的吡啶-稠合的色诺和吡喃衍生物。事实证明，该方法可用于合成各种色素铬并[3,4- c ]吡啶，硫代色素[3,4- c ]吡啶，吡喃并[3,4- c ]吡啶和硫代吡喃并[3，来自容易获得的底物的4- c ]吡啶衍生物。这个实验简单的方案在一锅操作中提供了结构复杂，生物学相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02463

文献信息

• BENZOPYRANOPYRAZOLES
  申请人：Vennemann Matthias

  公开号：US20100104659A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds of a certain formula I, in which Ra, Rb and Rc have the meanings indicated in the description, are effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  某个化学式I的化合物，其中Ra、Rb和Rc具有说明中指定的含义，是具有抗增殖和/或诱导细胞凋亡活性的有效化合物。
• Stereodivergently asymmetric synthesis of chiral phosphorus compounds by synergistic combination of ion-pair catalyst and base
  作者：Hui-Lin Hu、Xiaoyu Ren、Jiajia He、Lixiang Zhu、Siqiang Fang、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1007/s11426-022-1337-3

  日期：2022.12

  accessing to chiral phosphorus compounds bearing two adjacent chiral centers particularly containing an acidic protonated enantioenriched carbon atom, having broad functional group compatibility in both dynamic and thermodynamic processes under mild reaction conditions. Two keys for the success in constructing these stereoisomers with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivities were contained:

  通过立体发散构造具有相邻多立体中心的设计产品一个给定的反应，对绝对和相对构型都有很好的控制，是不对称催化的主要障碍之一。在这里，我们报告了一种精确的立体发散不对称方案，通过将鏻参与的离子对催化和碱的协同组合来获得具有两个相邻手性中心的手性磷化合物，特别是含有酸性质子化对映体富集碳原子，在两种动态中具有广泛的官能团相容性温和反应条件下的热力学过程。成功构建这些具有高水平区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体异构体的两个关键是：首先，半封闭空腔的双功能鏻盐催化剂实现了提供动态产品的精确立体控制；其次，加合物从动态到热力学的容易立体定向转化是由非手性碱引发的。所有四种立体异构体都可以很容易地以高产率获得，即使在克级规模上也能保持出色的立体选择性，这说明了这种协同催化方法在有机合成中的潜力。此外，包括密度泛函理论 (DFT) 计算和控制实验在内的机理研究提供了对该机理的深入了解。所有四种立体异