α-(4'-chlorophenyl)biphenyl-2-methanol | 113769-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: α-(4'-chlorophenyl)biphenyl-2-methanol
• 英文别名: (biphenyl-2-yl)(4-chlorophenyl)methanol；(4-Chlorophenyl)-(2-phenylphenyl)methanol
• CAS: 113769-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO
• 分子量: 294.78
• InChiKey: TZSCJVGTDMDRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4'-chlorophenyl)biphenyl-2-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (biphenyl-2-yl)(4'-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-(4'-chlorophenyl)biphenyl-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278

文献信息

• A general and efficient synthesis of substituted fluorenes and heterocycle-fused indenes containing thiophene or indole rings utilizing a Suzuki–Miyaura coupling and acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions as key steps
  作者：Guijie Li、Erjuan Wang、Haoyi Chen、Hongfeng Li、Yuanhong Liu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.021

  日期：2008.9

  A general and efficient synthesis of fluorenes or heterocycle-fused indenes including 3-thia-cyclopenta[a]indenes, 9-thia-indeno[1,2-a]indenes, 5,6-dihydroindeno[2,1-b]indoles has been developed. This methodology is realized by a multistep protocol involving first preparation of ortho-formylbiaryls through Suzuki–Miyaura coupling of o-bromobenzaldehydes with arylboronic acids or the coupling of aryl

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。
• Highly efficient synthesis of polysubstituted fluorene via iron-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl alcohols
  作者：Soumen Sarkar、Sukhendu Maiti、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.005

  日期：2012.10

  An efficient and mild Fe(III)-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl methanol derivatives has been developed to achieve the substituted fluorene derivatives. The present reaction provides an excellent alternative to published methods because of its high yields, operational simplicity, mild conditions, and use of inexpensive and sustainable catalyst.

  有效和温和的Fe（III）催化的联芳基甲醇衍生物的分子内Friedel-Crafts烷基化反应可实现取代的芴衍生物。本反应由于其高收率，操作简便，条件温和以及使用廉价且可持续的催化剂而提供了极好的替代方法。
• Cosmo, Robert; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1499 - 1509
  作者：Cosmo, Robert、Sternhell, Sever

  DOI：——

  日期：——
• COSMO, ROBERT;STERNHELL, SEVER, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 9, 1499-1509
  作者：COSMO, ROBERT、STERNHELL, SEVER

  DOI：——

  日期：——
• 6-Arylphenanthridines from Aryl <i>o</i> -Biaryl Ketones with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane and Molecular Iodine
  作者：Eiji Kobayashi、Atsushi Kishi、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201901278

  日期：2019.11.30

  Aryl biaryl ketones were transformed into 6‐arylphenanthridines efficiently by the reaction with 1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazane in the presence of Sc(OTf)3 in toluene, followed by removal of the solvent, and the subsequent reaction with molecular iodine and K2CO3 in a mixture of THF and methanol.

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。