N-phenylpentadecanamide | 66777-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylpentadecanamide
• CAS: 66777-99-9
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: ANJZTYHNESMSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 、 对甲苯磺酸十二酯 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 vitamin B₁₂ 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-phenylpentadecanamide
  参考文献：
  名称：

  亲核钴催化的与甲苯磺酸烷基酯的可见光驱动吉斯反应

  摘要：

  在可见光照射下，使用容易获得的甲苯磺酸烷基酯作为底物和亲核钴 ( I ) 催化剂，扩大了 Giese 反应的范围。该反应优先使用体积较小的伯烷基甲苯磺酸酯进行。这种独特的反应性使多元醇衍生物的区域选择性吉斯反应成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0ra10739e

文献信息

• 一种脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN104926578B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种脂肪酰胺的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法以取代的末端烯烃、一氧化碳和胺缩醛或胺为原料，通过过渡金属催化剂催化或与醛共同催化，在配体参与或与添加剂共同参与下，于有机溶剂中在50‑120oC下反应12‑24小时；反应结束后抽干溶剂，柱层析即可得到脂肪酰胺类化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Palladium-Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Alkenes with Amines: A Strategy to Overcome the Basicity Barrier Imparted by Aliphatic Amines
  作者：Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201502405

  日期：2015.6.22

  A novel and efficient palladium‐catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with aminals has been developed under mild reaction conditions, and allows the synthesis of a wide range of N‐alkyl linear amides in good yields with high regioselectivity. On the basis of this method, a cooperative catalytic system operating by the synergistic combination of palladium, paraformaldehyde, and acid was established

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖，高效的钯与戊二烯催化的链烷烃加氢氨基羰基羰基化反应，可以以高收率和高区域选择性合成多种N-烷基线性酰胺。在此方法的基础上，建立了通过钯，多聚甲醛和酸的协同组合操作的协同催化体系，以促进烯烃与芳族和脂族胺的加氢氨基羰基化反应，而后者在常规钯催化的加氢氨基羰基化反应中反应不佳。
• Palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with amines promoted by weak acid
  作者：Guoying Zhang、Xiaolei Ji、Hui Yu、Lei Yang、Peng Jiao、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.031

  日期：2016.1

  The weak acid has been identified as an efficient basicity-mask to overcome the basicity barrier imparted by aliphatic amines in the Pd-catalyzed hydroaminocarbonylation, which enables both aromatic and aliphatic amines to be applicable in the palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation reaction. Notably, by using this protocol, the marketed herbicide of Propanil and drug of Fentanyl could be easily

  弱酸已被认为是一种有效的碱性掩盖剂，可以克服脂肪族胺在Pd催化的氢氨基羰基化反应中所赋予的碱性障碍，从而使芳香族胺和脂肪族胺均适用于钯催化的氢氨基羰基化反应。值得注意的是，通过使用该方案，可以容易地以一锅的方式获得市售的丙酸的除草剂和芬太尼的药物。
• TiF₄-catalyzed direct amidation of carboxylic acids and amino acids with amines
  作者：Abdulkhaliq A. Alawaed、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1039/d3ob01943h

  日期：——

  Unlike other metal fluorides, catalytic titanium tetrafluoride enhances the direct amidation of aromatic and aliphatic carboxylic acids and N-protected amino acids in refluxing toluene. While aromatic acids were converted to amides with 10 mol% of the catalyst within 24 h, aliphatic acids underwent a faster reaction (12 h), with lower catalyst loading (5 mol%). This protocol is equally efficient with

  与其他金属氟化物不同，催化四氟化钛增强了芳香族和脂肪族羧酸以及N-保护的氨基酸在回流甲苯中的直接酰胺化。虽然芳香酸在 10 mol% 的催化剂下在 24 小时内转化为酰胺，但脂肪酸的反应速度更快（12 小时），且催化剂负载量较低（5 mol%）。该方案对于烷基胺和芳基胺同样有效，可提供多种甲酰胺和肽，产率达 60-99%。
• Silyl Radical as an Isocyanide Transfer Agent for Giese-Type Reactions Involving Aliphatic Amines
  作者：Yu-Qing Ma、Muliang Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01706

  日期：2024.6.21

  Herein we report silyl radicals serve as isocyanide transfer agents for Giese-type reaction from aliphatic amines and electron-deficient olefins. α-Primary, α-secondary, and sterically encumbered α-tertiary primary amines could be easily converted into isocyanides for coupling with electron-deficient olefins by employing latent silyl radicals under visible light irradiation. Notably, the abstraction

  在此，我们报道了甲硅烷基自由基作为异氰化物转移剂，用于脂肪胺和缺电子烯烃的吉斯型反应。在可见光照射下，通过使用潜在的甲硅烷基自由基，α-伯胺、α-仲胺和空间位阻的α-叔伯胺可以很容易地转化为异氰化物，从而与缺电子烯烃偶联。值得注意的是，硅烷介导的异氰化物的提取不仅能够实现强C-N键的电压无关激活，而且代表了一种机械替代吉斯型反应，其中单电子还原和质子化过程被直接氢原子转移取代。这种转变发生在光诱导的无催化剂条件下，并表现出优异的官能团相容性和温和的反应条件。