3-(4-methoxybenzyl)pentan-2-one | 132180-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)pentan-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxy-benzyl)-pentan-2-one；3-(4-Methoxy-benzyl)-pentan-2-on；3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]pentan-2-one
• CAS: 132180-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PUXHHMSZRLEVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 3-(4-methoxybenzyl)pentan-2-one 在 锌 作用下， 生成 4-(4-methoxy-benzyl)-2,2,3-trimethyl-hex-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  753.致雌性羧酸。第二部分 异壬酸的开链类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003714
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylidene)-2-pentanone 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 3-(4-methoxybenzyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  753.致雌性羧酸。第二部分 异壬酸的开链类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003714

文献信息

• Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ketones Enabled by a Transient Directing Group
  作者：Yangyang Wang、Gaorong Wu、Xiaobo Xu、Binghan Pang、Shaowen Liao、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00646

  日期：2021.5.21

  The direct arylation of aliphatic ketones has been developed via Pd-catalyzed β-C(sp3)–H bond functionalization with 2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide as a novel transient directing group (TDG), which showed remarkable directing ability to generate arylated products in moderate to good yields. Furthermore, the reaction can tolerate abundant substrate of ketones and aryl iodides. This study expands

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。
• Palladium-Catalyzed β-C–H Arylation of Aliphatic Aldehydes and Ketones Using Amino Amide as a Transient Directing Group
  作者：Cong Dong、Liangfei Wu、Jianwei Yao、Kun Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00366

  日期：2019.4.5

  This paper describes a new amino-amide-based transient directing group (TDG). The TDG can exhibit better performance in the Pd-catalyzed arylation of aliphatic aldehydes and ketones. This reaction showed good substrate compatibility and regioselectivity. The results indicated that 3-amino-N-isopropylpropionamide was more beneficial to the β-arylation of aliphatic aldehydes than other TDGs under relatively

  本文介绍了一个新的基于氨基酰胺的瞬态导向基团（TDG）。TDG在Pd催化的脂族醛和酮的芳基化反应中表现出更好的性能。该反应显示出良好的底物相容性和区域选择性。结果表明，在相对温和的条件下，3-氨基-N-异丙基丙酰胺比其他TDG对脂族醛的β-芳基化更有利。
• Palladium-Catalyzed<i>β</i>-C−H Arylation of Ketones Using Amino Amide as a Transient Directing Group: Applications to Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Junliang Wang、Cong Dong、Liangfei Wu、Mingkai Xu、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1002/adsc.201800489

  日期：2018.10.4

  The direct arylation of aromatic and aliphatic ketones was carried out via palladium‐catalyzed inert C−H bond functionalization with 2‐amino‐N‐isopropyl‐acetamide as a new catalytic transient directing group. The reaction showed excellent functional group compatibility and site selectivity. We demonstrated that α‐amino amide forming N,N‐bidentate coordination with Pd catalyst is more favorable for

  芳香族和脂肪族酮的直接芳基化反应是通过钯催化的惰性CH键功能化，以2-氨基-N-异丙基-乙酰胺作为新的催化瞬态导向基团进行的。该反应显示出优异的官能团相容性和位点选择性。我们表明，α -氨基形成酰胺的N，用Pd催化剂的N-二齿协调是更有利的β酮比-arylation α -氨基酸形成N，用Pd催化剂在相对温和的条件下，O型二齿配位。这种优雅的方法提供了对有机和药物化学中重要结构基序的直接访问，并在菲啶酮类生物碱的有效合成中得到了证明。
• Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed β-C(sp3)–H Arylation of Ketones Using Acetohydrazide as a Transient Directing Group
  作者：Kai Jia、Junjie Wang、Chao Jiang、Xuan Wang

  DOI：10.1055/a-2310-0880

  日期：2025.1

  A palladium-catalyzed β-C(sp3)–H arylation of aliphatic ketones by using acetohydrazide as a transient directing group has been developed. The reaction proceeds through a less-favored [5,5]-bicyclic palladacycle intermediate and is promoted by a pyridine ligand.

  通过使用乙酰肼作为瞬时导向基团，开发了钯催化的脂肪族酮的β-C(sp 3 )–H 芳基化反应。该反应通过不太受欢迎的[5,5]-双环钯环中间体进行，并由吡啶配体促进。
• Pd-Catalyzed β-C–H Arylation of Aldehydes and Ketones Based on a Transient Directing Group
  作者：Liang-Fei Wu、Jian-Wei Yao、Xin Zhang、Si-Yuan Liu、Ze-Nian Zhuang、Kun Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01933

  日期：2021.8.20