N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine | 485803-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine
• 英文别名: N^α-Boc-β-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-3-yl)-D-alanine；(2R)-3-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 485803-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: DBPGQOGJLAGSPK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过用于文库分析的凝胶延迟实验选择与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 结合的新序列选择性非天然肽

  摘要：

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过用于文库分析的凝胶延迟实验选择与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 结合的新序列选择性非天然肽

  摘要：

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x

文献信息

• Selection of New Sequence-Selective Unnatural Peptides Binding to Double-Stranded Deoxyribonucleic Acids (dsDNA) by Means of a Gel-Retardation Experiment for Library Analysis
  作者：Patrick Chaltin、Eveline Lescrinier、Theo Lescrinier、Jef Rozenski、Chris Hendrix、Helmut Rosemeyer、Roger Busson、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2258::aid-hlca2258>3.0.co;2-x

  日期：2002.8

  This study demonstrates that gel-shift experiments can be used for the solution-phase screening of library mixtures of peptides against dsDNA. In general, this technique allows the selection of new sequence-selective dsDNA-interacting molecules. Furthermore, novel dsDNA-binding unnatural oligopeptides were developed with affinities in the 0.1 mM range.

  以前，我们开发了一种固相筛选肽库与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 相互作用的方法。在寻找新的和更有效的 DNA 配体时，我们研究了由非天然寡肽组成的化学文库的溶液相筛选策略。在合成选定的氨基酸构件后，构建具有一般结构 Ac-Arg-Ual-Sar-X1-X2-X3-Arg-NH2 的文库，其中 X 代表十二个非天然或天然氨基酸中的每一个。结合肽序列的优化通过迭代去卷积程序进行。相互作用肽的选择是通过凝胶延迟实验在溶液中进行的，从 144 种化合物的文库开始。选择一个 14 碱基对的双链 DNA 片段作为靶标。经过几个循环的文库和单个肽的合成和筛选，通过凝胶延迟实验确定表观解离常数为 9×10−5 M 的寡肽。通过NMR光谱研究该肽。温度依赖性圆二色性实验显示了肽的一定程度的构象预组织。最后，DNase-I-footprinting 研究表明与 6 碱基对混合序列 5'-CTGCAT-3'