8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine | 96428-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-phenylmethoxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine；8-Benzyloxy-2,3-dimethylimidazo-[1,2-a]pyridine；2,3-dimethyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 96428-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: SNWDDHMXXABCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡啶 、 3-溴-2-丁酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 以70.0 g的产率得到8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成和评价。

  摘要：

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm7010063

文献信息

• POLYSUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20040106642A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to imidazopyridines of a certain formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion-inhibiting properties.

  该发明涉及某个特定的化学式1中的咪唑吡啶类化合物，其中取代基和符号具有描述中指示的意义。这些化合物具有抑制胃酸分泌的特性。
• Prodrugs of imidazopyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030125327A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Compounds of formula (1), in which the substituents have the meanings mentioned in the description are suitable for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases. 1

  式（1）化合物，其中取代基具有描述中提到的含义，适用于预防和治疗胃肠疾病。
• Pyridinium salts and their use for the control of helicobacter bacteria
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US05824687A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  8-phenalkoxyimidazo\x9b1,2-a!pyridinium salts are useful for controlling Helicobacter bacteria. Medicament compositions based on such compounds are prepared and used for the noted purpose.

  8-苯氧基咪唑[1,2-a]吡啶盐对控制幽门螺杆菌具有用处。基于这些化合物的药物组合物被制备并用于上述目的。
• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。
• Skin Lightening Compositions
  申请人：Niki Yoko

  公开号：US20110171149A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compositions and methods for lightening and/or depigmenting skin are provided, the compositions comprising compounds having the structure: or having the structure: as defined herein.

  提供了用于美白和/或脱色皮肤的组合物和方法，所述组合物包括具有以下结构的化合物：或具有以下结构的化合物：如本文所定义。