N-(cyclopent-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 368425-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopent-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(Cyclopent-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzene-1-sulfonamide；N-cyclopent-2-en-1-yl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 368425-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: WGNNSOJAVBVBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 、 N-(cyclopent-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Mechanism Switch in Enyne Metathesis Reactions Involving Rearrangement: Influence of Heteroatoms in the Propargylic Position

  摘要：

  Novel findings concerning the mechanism of enyne metathesis reactions involving rearrangement are presented. It has been demonstrated that the presence of either oxygen or nitrogen at the propargylic position leads to opposite regioselectivities in the presence of a cross-metathesis partner. The application of these reactions to domino processes is also described.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<631::aid-adsc631>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-(cyclopent-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联开环/闭环复分解聚合：单体结构与反应性的关系

  摘要：

  含有低环应变的环烯烃或 1-炔烃的单体是烯烃复分解聚合的不良单体。具有讽刺意味的是，在一个分子内保持两个不活泼的官能团靠近可以使其成为复分解聚合的极好单体。最近，我们证明了具有环己烯和炔丙基部分的单体 1 通过中继型机制进行了快速串联开环/闭环复分解 (RO/RCM) 聚合。此外，当使用第三代格鲁布斯催化剂时，实现了活性聚合。在这里，我们通过研究单体的各种结构修饰如何影响串联聚合的反应性来全面介绍这种串联聚合。我们观察到改变环烯烃部分的环大小，炔烃的长度，和连接单元不仅影响聚合速率，而且影响 Diels-Alder 反应的反应性，这是所得聚合物的后改性反应。此外，通过使用 (1) H NMR 分析进行端基分析来研究串联聚合的机理，从而得出聚合是通过炔烃优先途径发生的结论。根据这一机械结论，提出了导致戏剧性结构-反应性关系的因素。最后，成功地进行了含有具有空间挑战性的三取代环烯烃的单体的串联

  DOI：

  10.1021/ja4039278

文献信息

• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• Cobalt Nanoparticles on Charcoal:  A Versatile Catalyst in the Pauson−Khand Reaction, Hydrogenation, and the Reductive Pauson−Khand Reaction
  作者：Seung Uk Son、Kang Hyun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol0268889

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Dispersions of nanometer-sized cobalt particles with very high stability were prepared in charcoal and analyzed by electron microscopy and X-ray analysis. The resulting cobalt nanoparticles on charcoal (CNC) were successfully used as a catalyst for the carbonylative cycloaddition of alkyne, alkene, and carbon monoxide (Pauson-Khand reaction), hydrogenation, and the reductive Pauson-Khand reaction.
• Domino metathesis of alkynyl substituted cycloolefins
  作者：Anke Rückert、Dirk Eisele、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01003-6

  日期：2001.7

  Cycloolefins with N- and O-propargyl side chains were converted in good yields to disubstituted dihydropyrroles and dihydrofurans using Grubbs' catalyst in a sequence of enyne metathesis, RCM-ROM and CM. Olefins employed in the final CM step were ethylene and various monosubstituted alkenes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tandem Ring-Opening/Ring-Closing Metathesis Polymerization: Relationship between Monomer Structure and Reactivity
  作者：Hyeon Park、Ho-Keun Lee、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/ja4039278

  日期：2013.7.24

  ring-opening/ring-closing metathesis (RO/RCM) polymerization via relay-type mechanism. Furthermore, living polymerization was achieved when a third-generation Grubbs catalyst was used. Here, we present a full account on this tandem polymerization by investigating how various structural modifications of the monomers affected the reactivity of the tandem polymerization. We observed that changing the ring size of the

  含有低环应变的环烯烃或 1-炔烃的单体是烯烃复分解聚合的不良单体。具有讽刺意味的是，在一个分子内保持两个不活泼的官能团靠近可以使其成为复分解聚合的极好单体。最近，我们证明了具有环己烯和炔丙基部分的单体 1 通过中继型机制进行了快速串联开环/闭环复分解 (RO/RCM) 聚合。此外，当使用第三代格鲁布斯催化剂时，实现了活性聚合。在这里，我们通过研究单体的各种结构修饰如何影响串联聚合的反应性来全面介绍这种串联聚合。我们观察到改变环烯烃部分的环大小，炔烃的长度，和连接单元不仅影响聚合速率，而且影响 Diels-Alder 反应的反应性，这是所得聚合物的后改性反应。此外，通过使用 (1) H NMR 分析进行端基分析来研究串联聚合的机理，从而得出聚合是通过炔烃优先途径发生的结论。根据这一机械结论，提出了导致戏剧性结构-反应性关系的因素。最后，成功地进行了含有具有空间挑战性的三取代环烯烃的单体的串联
• A Mechanism Switch in Enyne Metathesis Reactions Involving Rearrangement: Influence of Heteroatoms in the Propargylic Position
  作者：Stefan Randl、Norbert Lucas、Stephen J. Connon、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<631::aid-adsc631>3.0.co;2-w

  日期：2002.8

  Novel findings concerning the mechanism of enyne metathesis reactions involving rearrangement are presented. It has been demonstrated that the presence of either oxygen or nitrogen at the propargylic position leads to opposite regioselectivities in the presence of a cross-metathesis partner. The application of these reactions to domino processes is also described.