2-(4-methoxybenzyl)benzonitrile | 6335-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 6335-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WBQZBZXZVJAVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)benzonitrile 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxylbenzoyl)phenyl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Benzylic C−H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group

  摘要：

  Copper-catalyzed benzylic C-H oxygenation under an oxygen atmosphere was developed starting from carbonitriles and Grignard reagents via N-H imine intermediates. The present process is characterized by the following two-step sequence in a one-pot manner: (1) addition of Grignard reagents to carbonitriles to form N-H imines and (2) benzylic C-H oxygenation (C=O bond formation) triggered by 1,5-hydrogen atom transfer with transient iminyl copper species.

  DOI：

  10.1021/ol200425c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 lithium methanolate 、 C₃₃H₂₁ClIrN₅ 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自旋禁阻 Ir(III) 金属光氧化还原催化的橙色光驱动 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了能够在橙色光照射（595 nm）下进行自旋禁止激发（SFE）的 Ir(III) 光催化剂库的开发和表征。这些催化剂成功应用于构建具有合成价值的C(sp 2 )–C(sp 3 )键，这是现有的低能光驱动双镍/光氧化还原催化方法无法实现的，证明了该光催化剂家族的合成效用。光催化剂能够获得氧化和还原激活的偶联配偶体，这通过脱氨基芳基化和烷基三氟硼酸钾与芳基卤的交叉偶联反应来说明。在低能光驱动的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 金属光氧化还原耦合的第一个例子中，我们展示了在温和条件下两种交叉耦合范例的不同底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06285

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides
  作者：Yan Li

  DOI：10.1007/s00706-021-02881-w

  日期：2022.2

  The first palladium-catalyzed cross-coupling between benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields by the catalyst system of PdCl2(dppf)2 associated with 1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine. This reaction offered a highly efficient approach to diarylmethanes that are commonly found in life-changing

  报道了苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物之间的第一个钯催化交叉偶联。通过与 1-[2-(二-叔丁基膦基)苯基]-4-甲氧基哌啶缔合的 PdCl 2 (dppf) 2的催化剂体系，可以以良好到优异的产率制备多种二芳基甲烷。该反应为通常在改变生命的药物分子中发现的二芳基甲烷提供了一种高效的方法。 图形概要
• Visible‐Light‐Mediated Aromatic Substitution Reactions of Cyanoarenes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines through Double Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Kazunari Nakajima、Sunao Nojima、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/cctc.201600037

  日期：2016.3.18

  photoredox catalyst proceed smoothly to give the corresponding alkyl‐substituted arenes in good to high yields. The present reaction system realizes a novel C−C bond‐forming reaction between two fragments generated from the C−C bond‐cleavage reactions of two independent substrates.

  在催化量的光氧化还原催化剂存在下，氰基芳烃与4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的新型芳族取代反应可以顺利进行，从而以高至高收率得到相应的烷基取代的芳烃。本反应体系实现了两个独立底物的C-C键断裂反应产生的两个片段之间的新型C-C键形成反应。
• Nickel catalysis enables convergent paired electrolysis for direct arylation of benzylic C–H bonds
  作者：Lei Zhang、Xile Hu

  DOI：10.1039/d0sc01445a

  日期：——

  intermediates generated at the two opposite electrodes of an electrochemical cell, achieving direct arylation of benzylic C–H bonds. This method yields a diverse set of diarylmethanes, which are important structural motifs in medicinal and materials chemistry. Preliminary mechanistic study suggests oxidation of a benzylic C–H bond, Ni-catalyzed C–C coupling, and reduction of a Ni intermediate as key elements of

  收敛对电合成是有机合成中的一种节能方法。但是，由于难以匹配反应伙伴的先天氧化还原特性而受到限制。在这里，我们使用镍催化来交叉耦合电化学电池两个相对电极上产生的两个中间体，从而实现苄基CH键的直接芳基化。该方法产生了多种多样的二芳基甲烷，这是药物和材料化学中的重要结构图案。初步的机理研究表明，苄基C–H键的氧化，Ni催化的C–C偶联以及Ni中间体的还原是催化循环的关键元素。
• Benzylic C–H arylation with dicyanoarenes<i>via</i>convergent paired electrolysis
  作者：Shanyu Tang、Guillaume Vincent

  DOI：10.1039/d3gc00866e

  日期：——

  methylarene derivatives and 1,4-dicyanoarenes to perform the arylative functionalization of a benzylic C(sp3)–H bond to form 1,1-biarylmethane derivatives that are found in several drugs and biologically active compounds. This electrochemical process proceeds via the coupling of a benzylic radical or a benzylic carbocation with a 1,4-dicyanoarene radical anion to form the desired C–C bond followed by

  我们描述了甲基芳烃衍生物和 1,4-二氰基芳烃的汇聚配对电解，以对苄基 C(sp 3 )–H 键进行芳基化官能化，形成 1,1-联芳基甲烷衍生物，这些衍生物存在于多种药物和生物活性化合物中。该电化学过程通过苯甲基自由基或苯甲基碳正离子与 1,4-二氰基芳烃自由基阴离子偶联，形成所需的 C-C 键，然后消除氰化物阴离子，氰化物阴离子可能被醛捕获为氰醇。这些活性物质分别通过阳极处的苄基底物的氧化和阴极处的二氰基芳烃的还原而产生。我们克服的关键挑战之一是避免在获得的联芳基甲烷产物的双苄基位置形成过氧化的偶联产物。
• LIQUID-CRYSTAL COPOLYMER, PRODUCTION THEREOF, DIENE COMPOUND USED IN SAID PRODUCTION, AND PRODUCTION OF SAID COMPOUND
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0493601A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  A liquid-crystal copolymer developing ferro-electricity near room temperature and rapidly responding to a change in outer electric field, which comprises repeating units of general formulae (I) and (II) in a molar ratio of around 1:1, wherein r and p each represents an integer of 2 to 5; q represents an integer of 0 to 3; m represents an integer of 1 to 20; R¹ represents (a); R² represents -COOR³, -OR³ or -OCOR³; R³ represents (b); R⁴ and R⁵ each represents - CH₃ or halogen; a and d each represents an integer of 0 to 10; and b is 0 or 1, provided that d is not 0 when R⁵ represents - CH₃.

  一种液晶共聚物，可在室温附近产生铁电性并对外部电场的变化迅速作出反应，它由通式(I)和(II)的重复单元组成，摩尔比约为1：其中 r 和 p 分别代表 2 至 5 的整数；q 代表 0 至 3 的整数；m 代表 1 至 20 的整数；R¹ 代表 (a)；R² 代表 -COOR³、-OR³ 或 -OCOR³；R³ 代表 (b)；R⁴ 和 R⁵ 各自代表-CH₃ 或卤素；a 和 d 各自代表 0 至 10 的整数；b 为 0 或 1，但当 R⁵ 代表-CH₃ 时，d 不为 0。