2-bromo-3-methoxy-1,4-naphthoquinone | 26037-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-bromo-3-methoxynaphthoquninone；2-bromo-3-methoxynaphthalene-1,4-dione；1,4-Naphthalenedione, 2-bromo-3-methoxy-
• CAS: 26037-61-6
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: LTURAHVRIBEEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  357.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS OF 4-ARYLNAPHTHO[2,3-d][1,3]DIOXEPIN-6,11-DIONE

  摘要：

  4- 芳基萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环庚烷-6,11-二酮是由 2-烷氧基-3-溴-1,4-萘醌和 1-芳基-l-三甲基硅氧基乙烯通过一次光化学反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.859
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 aluminum oxide 、 溴 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-bromo-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌和香豆素的微波诱导选择性溴化

  摘要：

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。

  DOI：

  10.1080/00397919608003692

文献信息

• Synthesis of some 1,4-naphthoquinones and reactions relating to their use in the study of bacterial growth inhibition
  作者：R. F. Silver、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-309

  日期：1968.6.1

  A series of 107 1,4-naphthoquinones and related products has been synthesized to study their mode of action in bacterial growth inhibition. The in vitro reactions of a number of these with aniline, n-butylamine, sodium methoxide, and an n-buthanethiol–triethylamine mixture have been examined. A series of epoxides of C-2 monosubstituted and C-2,C-3 disubstituted 1,4-naphthoquinones has been synthesized and their reactions with amines, thiols, and halogen acids have been studied. The ultraviolet absorption maxima of many of these quinones are also tabulated.

  合成了一系列107种1,4-萘醌和相关产物，以研究它们在抑制细菌生长中的作用方式。已经研究了其中一些与苯胺、正丁胺、甲氧基钠和正丁硫醇-三乙胺混合物的体外反应。合成了一系列C-2单取代和C-2、C-3双取代1,4-萘醌的环氧化物，并研究了它们与胺、硫醇和卤素酸的反应。这些醌类化合物中许多的紫外吸收极值也已列出。
• The Photochemical Synthesis of 5-Aryl-7,12-benz[<i>a</i>]anthracenediones from 1,4-Naphthoquinones and 1,1-Diarylethylenes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Kiichiro Mitsui

  DOI：10.1246/bcsj.49.3361

  日期：1976.11

  By the photolysis of the benzene solution of a variety of 2,3-disubstituted (halogeno, methoxy, and acetoxy) 1,4-naphthoquinones, 1, and 1,1-diarylethylenes, 2, 5-aryl-7,12-benz[a]anthracenediones, 3, are obtained in fairly good yields (22–68%).

  通过光解各种 2,3-二取代（卤代、甲氧基和乙酰氧基）1,4-萘醌 1 和 1,1-二芳基乙烯 2 的苯溶液，可以得到 5-芳基-7,12-苯并[a]蒽二酮 3，收率相当高（22-68%）。
• Photo-induced Reaction of 2-Alkoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinones with Acetylenes: Formation of 2-Aryl-substituted Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-diones
  作者：Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/bcsj.49.3713

  日期：1976.12

  2-Aryl-substituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones 3 were obtained as a major product in the photo-chemical reaction of 2-alkoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinones with acetylenes.

  2-芳基取代的萘并 [2,3-b] 呋喃-4,9-二酮 3 作为 2-烷氧基-3-溴-1,4-萘醌与乙炔的光化学反应的主要产物。
• A NEW METHOD OF β-KETO ALKYL CHAIN INTRODUCTION INTO 1,4-NAPHTHOQUINONE
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Seiji Tai

  DOI：10.1246/cl.1984.371

  日期：1984.3.5

  Photochemical reaction of 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinone with 2-methoxy-1-alkene and subsequent hydrolysis afforded 2-(2-alkanonyl)-1,4-naphthoquinone derivatives.

  2,3-二取代的 1,4-萘醌与 2-甲氧基-1-烯发生光化学反应，随后水解得到 2-（2-烷酰基）-1,4-萘醌衍生物。
• Visible light enabled [4+2] annulation reactions for anthracenone-furans from 2,3-dibromonaphthoquinone and phenylbenzofurans
  作者：Zhimei Mao、Aimin Huang、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07314a

  日期：——

  A facile visible light promoted [4 + 2] annulation reaction from readily available starting materials using an organo-photocatalyst gave anthracenone-furans with up to 95% yield in one-pot.

  使用易得的起始材料和有机光催化剂，通过光催化反应实现[4+2]环加成反应，得到了含蒽酮-呋喃结构的产物，收率高达95%。