(p-phenylbenzyl)diphenylphosphine oxide | 80359-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-phenylbenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)diphenylphosphine oxide；([1,1′-biphenyl]-4-ylmethyl)diphenylphosphine oxide；1-(Diphenylphosphorylmethyl)-4-phenylbenzene；1-(diphenylphosphorylmethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 80359-63-3
• 化学式: C₂₅H₂₁OP
• 分子量: 368.415
• InChiKey: VKCSZDCCQTVSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Caesium-cyclohexylamid 、 (p-phenylbenzyl)diphenylphosphine oxide 生成 、 环己胺
  参考文献：
  名称：

  Carbon acidity. 63. Equilibrium ion pair acidities of some phosphorus-substituted carbon acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a004
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 氧气 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (p-phenylbenzyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Carbon acidity. 63. Equilibrium ion pair acidities of some phosphorus-substituted carbon acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a004

文献信息

• Controllable Phosphorylation of Thioesters: Selective Synthesis of Aryl and Benzyl Phosphoryl Compounds
  作者：Kaiqiang Xu、Long Liu、Zhaohui Li、Tianzeng Huang、Kang Xiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01557

  日期：2020.11.20

  The controllable phosphorylations of thioesters were developed. When the reaction was catalyzed by a palladium catalyst, aryl or alkenyl phosphoryl compounds were generated through decarbonylative coupling, while the benzyl phosphoryl compounds were produced through deoxygenative coupling when the reaction was carried out in the presence of only a base.

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。
• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• 一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109438512A

  公开（公告）日：2019-03-08

  一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法。本发明公开了几种芳香烷基氧化磷类化合物的制备方法。该方法是在手套箱内取1.3当量二苯基磷氧氢、2.5mol％镍催化剂(加入或者不加人配体)或者钯催化剂与配体、1.5当量碱、依次加入Schlenk反应管中，随后，加入1.0当量的腈类化合物、抽真空并回填氮气；在氮气氛围下，加入溶剂，在120℃下持续反应16h；反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；方法实现了sp3C‑CN\P‑H交叉偶联，反应条件温和，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中所存在的两步反应，体系复杂，产生较多的有机和无机副产物，易造成环境污染，底物范围窄等问题，具有良好的工业应用前景。
• Catalytic sp³C–CN Bond Cleavage: Ni-Mediated Phosphorylation of Alkylnitriles
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02854

  日期：2018.11.2

  catalyst is disclosed. A wide range of primary nitriles readily coupled with secondary phosphine oxides to produce the corresponding phosphorylated products in high yields. As a key step, this new method was applied to the synthesis of anticancer drug Combretastatin-A4, significantly shortening its synthetic path.

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。