2-(azidomethyl)anthracene-9,10-dione | 94009-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(azidomethyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-Azidomethylanthraquinone
• CAS: 94009-83-3
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: XBFJCCFBLASNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)anthracene-9,10-dione 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 以60%的产率得到2-(aminomethyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  探查A型DNA：荧光氨基糖探针，蒽醌-新霉素结合物双重识别

  摘要：

  核酸采用广泛的氢键结构，可使其在细胞中发挥多种作用。即使是熟悉的DNA双螺旋结构也显示出细微的建筑细微差别，这些细微差别取决于序列。尽管有许多识别B型核酸的方法，但A型DNA识别却落后了。在这里，使用可以探测A型DNA大槽静电环境的紧密结合的荧光素-新霉素（F-neo）共轭物，我们开发了一种荧光位移测定法来用作DNA双链体结合化合物的筛选。与可以显着干扰DNA结构的嵌入染料相反，凹槽结合F-neo可以探测天然DNA构象。结合检测方法的开发和DNA凹槽的探测，我们还报告了一系列新霉素-蒽醌结合物的合成和结合，这两个单位具有结合GC丰富的DNA的已知偏好。该测定法可用于鉴定双链体DNA结合化合物以及靶标DNA双链体的探针结构特征，并可轻松扩大规模以进行化合物文库的高通量筛选。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84.3%的产率得到2-(azidomethyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评估一些含有蒽醌部分作为强力黄嘌呤氧化酶抑制剂的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物

  摘要：

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.049

文献信息

• Discovery and biological evaluation of some (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Wei-yan Yuan、Qing-xia Wu、Lin Wang、Su Yang、Qi Sun、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.049

  日期：2017.2

  A series of (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety were synthesized and identified as novel xanthine oxidase inhibitors. Among them, the most promising compounds 1h and 1k were obtained with IC50 values of 0.6 μM and 0.8 μM, respectively, which were more than 10-fold potent compared with allopurinol. The Lineweaver-Burk plot revealed that compound

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。
• PREPARATION OF DIAZO AND DIAZONIUM COMPOUNDS
  申请人：Raines Ronald Thaddeus

  公开号：US20100125132A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A method for making diazo-compounds, diazonium salts thereof and other protected forms of these compounds. Diaz-compounds are prepared by reaction of a tertiary phosphine reagent carrying a reactive carbonyl group with an azide. The reaction can also generate an acyl triazene which can be converted thermally or by addition of base to form the diazo-compound or the acyl triazene can be isolated. The method is particularly useful for conversion of azides carrying one or more electron withdrawing groups to diazo-compounds. The method can be carried out in aqueous medium under mild conditions and is particularly useful for conversion of azido sugars to diazo-compound and diazonium salts thereof under physiological conditions. Tertiary phosphine reagents, particularly those that are water-soluble, and precursors for preparation of the reagents are provided.

  一种制备重氮化合物、其重氮盐和这些化合物的其他保护形式的方法。通过将携带反应性羰基基团的三级膦试剂与偶氮化物反应来制备重氮化合物。该反应还可以生成酰基三氮烯，可以通过热转化或加入碱来形成重氮化合物，或者可以分离出酰基三氮烯。该方法特别适用于将携带一个或多个电子吸引基团的偶氮化物转化为重氮化合物。该方法可以在温和条件下在水性介质中进行，并且特别适用于在生理条件下将偶氮糖转化为重氮化合物和其重氮盐。提供了三级膦试剂，特别是那些水溶性的试剂，以及用于制备这些试剂的前体。
• A Potent and Highly Selective Inhibitor of Human α-1,3-Fucosyltransferase via Click Chemistry
  作者：Lac V. Lee、Michael L. Mitchell、Shih-Jung Huang、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0302836

  日期：2003.8.1

  Potent inhibitors of fucosyltransferases, and glycosyltransferases in general, have been elusive due to the inherent barriers surrounding the family of glycosyltransfer reactions. The problems of weak substrate affinity and low catalytic proficiency of fucosyltransferase was offset by recruiting additional binding features, in this case hydrophobic interactions, to produce a high affinity inhibitor

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。
• 2-取代-9,10-蒽醌类化合物、制备方法及其用 途
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN104788333B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明属于医药技术领域，具体涉及如通式Ⅰ，通式Ⅱ，通式Ⅲ和通式Ⅳ的2‑取代‑9,10‑蒽醌类化合物、及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物和药学上可接受的载体，制备方法是以邻苯二甲酸酐为起始原料，经Friedel‑Crafts反应，浓硫酸脱水、NBS溴代，叠氮钠取代，生成关键中间体2‑叠氮甲基‑9，10‑蒽醌，最后在五水合硫酸铜和维生素C的存在下，与取代的炔烃经Husigen环加成反应；或浓硫酸脱水、环合，三氧化铬氧，氯化亚砜氯代制得蒽醌‑2‑甲酰氯，再与各种L‑氨基酸甲酯进行酰化反应，进一步水解，得到的目标化合物。所制备的化合物在体外抗肿瘤活性测试中显现出了良好的结果。
• Photosensitive compositions of matter which are capable of undergoing
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04849533A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Photosensitive compositions of matter which are capable of undergoing condensation or addition reactions and may or may not be crosslinkable, and which contain an anthraquinone of the formula I ##STR1## in which X, X', R' and R" are as defined in Patent Claim 1 and X or X' is, for example, --OH or --NH.sub.2, at least one monomeric, oligomeric or polymeric compound which can be reacted with this antraquinone, for example, if X is --OH, a polymer with terminal glycidyl groups, and, where relevant, a crosslinking agent and/or a salt of a metal of group Ib or VIII of the periodic table, are suitable for image formation by means of electroless metal deposition.

  具有缩合或加成反应能力的光敏组合物，可以交联或不交联，并且含有公式I中的蒽醌：##STR1## 其中X、X'、R'和R"如专利权要求书1所定义，且X或X'例如为--OH或--NH.sub.2，至少含有一种单体、寡聚体或聚合物化合物可以与该蒽醌反应，例如，如果X为--OH，则为具有端基环氧基团的聚合物，并且必要时含有交联剂和/或周期表Ib或VIII族金属的盐，适用于通过无电解金属沉积的形式进行图像形成。