4-methyl-N-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1609632-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1609632-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 353.365
• InChiKey: OQWIKKKAUXSCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 3-tosyl-4-(tosylimino)-6,9-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-azabicyclo[5.2.0]nona-1(9),6-diene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的炔烃系链的丁烯N，N-缩醛的Au催化环异构化反应，可制得环丁烯

  摘要：

  N-保护的炔丙基胺和3-溴丙酸酯之间的碱促进的反应容易以良好的产率提供了一系列新型的稳定的炔烃系链烯酮N，N-乙缩醛。首次通过金催化乙烯酮N，N-乙缩醛的分子内环异构化反应，合成了多种结构复杂的环丁烯稠合的ze庚因杂环。根据1 H NMR研究推论出可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol501125r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl prop-2-yn-1-yl(tosyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的炔烃系链的丁烯N，N-缩醛的Au催化环异构化反应，可制得环丁烯

  摘要：

  N-保护的炔丙基胺和3-溴丙酸酯之间的碱促进的反应容易以良好的产率提供了一系列新型的稳定的炔烃系链烯酮N，N-乙缩醛。首次通过金催化乙烯酮N，N-乙缩醛的分子内环异构化反应，合成了多种结构复杂的环丁烯稠合的ze庚因杂环。根据1 H NMR研究推论出可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol501125r

文献信息

• TfOH- and HBF₄-Mediated Formal Cycloisomerizations and [4+3] Cycloadditions of Allene-alkynylbenzenes
  作者：Yu Xiang、Zining Li、Lu-Ning Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00393

  日期：2018.8.3

  prepared allene-alkynylbenzenes to give pyrrolidines and cyclopentanes derivatives was developed. This reaction is initiated by the generation of allylic cation from allene, followed by alkyne’s reaction with the allylic cation, to give a vinyl cation, which is finally intercepted by the triflate (TfO) anion. This cycloisomerization can be further tuned to become an acid-mediated intramolecular formal

  开发了无金属，TfOH（1.1当量）介导的易于制备的烯丙基-炔基苯的正式环异构化反应，得到吡咯烷和环戊烷衍生物。该反应通过从丙二烯生成烯丙基阳离子开始，然后由炔烃与烯丙基阳离子反应，得到乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子最终被三氟甲磺酸根（TfO）阴离子拦截。通过使用10当量的TfOH（可以将过量的酸用于促进酸介导的环异构化产物的Friedel-Crafts反应），可以将该环异构化进一步调整为酸介导的分子内形式的[4 + 3]环加成反应。通过使用HBF 4或Me 3 OBF 4作为氟源，本系统还可以应用于合成的掺入F的产物。
• Umpolung Reactivity of Ynamides: An Unconventional [1,3]‐Sulfonyl and [1,5]‐Sulfinyl Migration Cascade
  作者：B. Prabagar、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201813143

  日期：2019.2.18

  developed in the presence of XPhosgold catalyst. This reaction is the first example of a general [1,3]‐sulfonyl migration from the nitrogen center to the β‐carbon atom of ynamides, followed by umpolung 5‐endo‐dig cyclization of the ynamide α‐carbon atom to the gold‐activated alkyne, and final deaurative [1,5]‐sulfinylation. This process allows the synthesis of peripherally decorated unconventional 4‐sulfinylated

  在XPhosgold催化剂的存在下，开发了炔烃系链的酰胺的区域选择性磺酰基/亚磺酰基迁移环异构化级联反应。该反应是一般的[1,3]-磺酰基从氮中心迁移到乙酰胺的β-碳原子的第一个例子，随后是将甲酰胺α-碳原子的5-内酰胺环缩合到金-的环戊酰胺的第一个例子。活化的炔烃，并最终脱氧[1,5]-亚磺酰化。这个过程可以从N-炔丙基-链状的酰胺中合成范围很广的非传统的4-亚磺酰化吡咯。相比之下，N-高炔丙基拴系的酰胺发生分子内四氢脱氢Diels-Alder反应，生成2,3-二氢-苯并[ f]吲哚衍生物。通过控制实验和密度泛函理论研究来研究反应途径。
• Dimethyl Sulfoxide and <i>N</i>-Iodosuccinimide Promoted 5-<i>exo-dig</i> Oxidative Cyclization of Yne-Tethered Ynamide: Access to Pyrrolidones and Spiro-pyrrolidones
  作者：B. Prabagar、Sanatan Nayak、Rangu Prasad、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01149

  日期：2016.7.1

  5-exo-dig oxidative cyclization of an in situ generated enol equivalent of amides from ynamides bearing internal alkynes is demonstrated. The reaction allows easy access to functionalized pyrrolidone skeletons. Pyrrolidones having 3-o-biaryl motifs successfully undergo intramolecular electrophilic cyclization with the α,β-unsaturated olefin, furnishing spiro-pyrrolidone motifs. A one-pot sequential 5-exo-dig

  证明了空前的无金属二甲基亚砜（DMSO）和N-碘代琥珀酰亚胺介导的原位生成内含烯醇的内酰胺的烯醇当量的区域选择性5-外切-氧化氧化环化反应。该反应使得容易获得官能化的吡咯烷酮骨架。具有3-邻-联芳基基团的吡咯烷酮成功地经历了具有α，β-不饱和烯烃的分子内亲电环化，提供了螺-吡咯烷酮基团。的单釜顺序5-外切挖的炔系留ynamides的环化，接着是吡咯烷酮的电环化，呈现。阐明了DMSO在转化中的作用，并提出了一条试探性的反应途径。
• Alkyne Versus Ynamide Reactivity: Regioselective Radical Cyclization of Yne‐Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201811947

  日期：2019.2.18

  Ynamides are typically more reactive than simple alkynes and olefins. However, a serendipitous observation revealed a rare case where the reactivity of simple alkynes exceeds that of ynamides. This led to the development of a unique sulfur‐radical‐triggered cyclization of yne‐tethered ynamides, which involves attack of the alkyne by a thiyl radical followed by cyclization with the ynamide. A wide range

  酰胺通常比简单的炔烃和烯烃更具反应性。然而，偶然的观察揭示了一种罕见的情况，其中简单炔烃的反应性超过了酰胺的反应性。这导致发展了独特的经硫自由基引发的炔键联成的酰胺的环化反应，该过程涉及炔基被硫烷基自由基攻击，然后被该酰胺化。通过这种策略可以方便地构建各种新型的4-硫代芳基吡咯，它们可以耐受常见的功能部分和N-保护基团。当前的方法与炔丙基酰胺的典型环化相反，后者涉及炔基核心对炔基部分的攻击。对照实验和DFT计算支持硫自由基参与反应和区域选择性环化。
• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Hydrative Cyclizations of <i>N</i>-Propargyl-ynamides into 3,6-Dihydropyridinones
  作者：Julie Febvay、Youssouf Sanogo、Pascal Retailleau、Manash Protim Gogoi、Akhila K. Sahoo、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02644

  日期：2019.12.6

  This study discloses the first enantioselective variant of the gold(I)-catalyzed hydrative cyclizations of ynamides, which have been implemented by using bis-gold(I) complexes of chiral diphosphines. Starting from N-propargyl-ynamides and water in the presence of p-toluenesulfonic acid, the cyclization reactions afford N-tosyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-ones in good isolated yields and with high levels

  这项研究公开了金（I）催化的酰胺类水合环化反应的第一个对映选择性变体，该变体已通过使用手性二膦的双金（I）配合物实现。在对甲苯磺酸的存在下，从N-炔丙基-氨基酰胺和水开始，环化反应可得到N-甲苯磺酰基-3,6-二氢吡啶2-2（1H）-酮，分离产率高，立体控制水平高（20例如，对映体比例高达94：6）。