N-(p-methoxyphenyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone | 115148-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-vinyloxazolidin-2-one；(4S)-4-ethenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 115148-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JGSWAJKWOUDRBA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  遵循 ISES 的指导：不对称 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的第一个例子。

  摘要：

  ISES（原位酶筛选）负责人指出，手性双齿膦可以促进 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的条件（PMP N 保护基、Ni(cod)(2) 催化剂前体）。因此，用 PLP 酶抑制剂合成的两种感兴趣的模型底物检查了具有中心、轴向和平面手性的双齿膦。在最好的情况下，使用 (R)-MeO-BIPHEP，从 1 中获得乙烯基甘氨醇衍生物 2，其含量为 75% ee（97% ee，一次重结晶）。进一步操作提供了 Ni(0) 介导的进入 L-乙烯基甘氨酸的过程。 [反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol049159x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 在 chiral ferrocenylphosphine-palladium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(p-methoxyphenyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-钯配合物催化2-丁烯二氨基甲酸酯的不对称环化：光学活性2-氨基-3-丁烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  在手性（羟烷基）-二茂铁基膦配体配位的钯催化剂存在下，将2-丁烯二氨基甲酸酯（RNHCOOCH 2 CH = CHCH 2 OCONHR：R = Ph，MeOC 6 H 4，PhCHCH等）环化，得到旋光的4-高产率的乙烯基-2-恶唑烷酮（ee高达77％），将其水解为光学活性的2-氨基-3-丁烯醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80027-3

文献信息

• Asymmetric cyclization of 2-butenylene dicarbamates catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes: Catalytic asymmetric synthesis of optically active 2-amino-3-butenols
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80027-3

  日期：1988.1

  Cyclization of 2-butenylene dicarbamates (RNHCOOCH2CH=CHCH2OCONHR: R = Ph, MeOC6H4, PhCHCH, etc.) in the presence of a palladium catalyst coordinated with chiral (hydroxyalkyl)-ferrocenylphosphine ligand gave optically active 4-vinyl-2-oxazolidones (up to 77% ee) in high yields, which were hydrolyzed to optically active 2-amino-3-butenols.

  在手性（羟烷基）-二茂铁基膦配体配位的钯催化剂存在下，将2-丁烯二氨基甲酸酯（RNHCOOCH 2 CH = CHCH 2 OCONHR：R = Ph，MeOC 6 H 4，PhCHCH等）环化，得到旋光的4-高产率的乙烯基-2-恶唑烷酮（ee高达77％），将其水解为光学活性的2-氨基-3-丁烯醇。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Isocyanates
  作者：Ajmal Khan、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Yuhe Kan、Wanbin Zhang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405830

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the enantioselective construction of β‐substituted β‐vinylglycinol derivatives through palladium‐catalyzed decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with isocyanates was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 (dba=dibenzylideneacetone) and (S)‐Segphos as a catalyst under mild reaction conditions, the process provided

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与异氰酸酯的脱羧环加成反应，对映选择性构建β-取代的β-乙烯基甘醇衍生物的有效方法。通过使用钯配合物在原位产生的，从[钯2（DBA）3 ] ⋅氯仿3（DBA =苄基丙酮）和（小号）-Segphos在温和的反应条件下作为催化剂，该方法以高收率和高对映选择性提供了4-取代-4-乙烯基恶唑烷二-2-酮。该反应的立体化学结果通过DFT计算得以解释，并且该过程的合成效用通过克级转化和MK-0731作为驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂的形式合成得以证明。
• 含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮类化合物及 其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103319429B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明提供了一种含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮类化合物及其制备方法，在有机溶剂中，在钯源与手性配体配位作用生成的钯配合物为催化剂催化下，乙烯基乙二醇碳酸酯和异氰酸酯反应制得含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮类化合物。本发明提供含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮类化合物具有潜在的生理活性，并可以方便地转化为含有季碳手性中心的氨基醇、手性季碳乙烯基氨基酸及手性季碳丝氨酸。本发明提供的制备方法是高效、环境友好的不对称催化的方法，催化活性高，反应条件温和，反应原料方便易得，对映选择性高。
• Following an ISES Lead:  The First Examples of Asymmetric Ni(0)-Mediated Allylic Amination
  作者：David B. Berkowitz、Gourhari Maiti

  DOI：10.1021/ol049159x

  日期：2004.8.1

  phosphines could promote Ni(0)-mediated allylic amination. Therefore, bidentate phosphines bearing central, axial, and planar chirality were examined with two model substrates of interest for PLP-enzyme inhibitor synthesis. In the best case, with (R)-MeO-BIPHEP, vinylglycinol derivative 2 was obtained in 75% ee (97% ee, one recrystallization) from 1. Further manipulation provided a Ni(0)-mediated entry into

  ISES（原位酶筛选）负责人指出，手性双齿膦可以促进 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的条件（PMP N 保护基、Ni(cod)(2) 催化剂前体）。因此，用 PLP 酶抑制剂合成的两种感兴趣的模型底物检查了具有中心、轴向和平面手性的双齿膦。在最好的情况下，使用 (R)-MeO-BIPHEP，从 1 中获得乙烯基甘氨醇衍生物 2，其含量为 75% ee（97% ee，一次重结晶）。进一步操作提供了 Ni(0) 介导的进入 L-乙烯基甘氨酸的过程。 [反应：见正文]