jaspine B hydrochloride | 1033367-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: jaspine B hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride；2-epi-jaspine B hydrochloride；(2R,3S,4S)-2-tetradecyl-4-amino-tetrahydrofuran-3-ol hydrochloride；(2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyloxolan-3-ol;hydrochloride
• CAS: 1033367-33-7
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂*ClH
• 分子量: 335.958
• InChiKey: PYQBOGYYQFDXMK-RXQQAGQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jaspine B hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到(2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 jaspine B hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pachastrissamine（Jaspine B）及其非对映体的不对称合成经由η 3 π-烯丙基中间体

  摘要：

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00643b

文献信息

• Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition
  作者：Elin Abraham、E. Anne Brock、José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Matthew Georgiou、Rebecca L. Nicholson、James H. Perkins、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Philip M. Scott、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b801671b

  日期：——

  The highly diastereoselective anti-aminohydroxylation of (E)-gamma-tri-iso-propylsilyloxy-alpha,beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine (20% yield over 7 steps)

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。
• Total synthesis and antiproliferative/cytotoxic profiling of 2-epi-jaspine B
  作者：Eva Mezeiová、Miroslava Martinková、Kvetoslava Stanková、Milica Fabišíková、Jozef Gonda、Martina Pilátová、Gabriela Gönciová

  DOI：10.1016/j.carres.2016.01.011

  日期：2016.3

  whose coupling with a lipophilic segment under Wittig conditions, followed by deprotection and a THF core construction, completed the convergent synthesis of 2-epimer of 1. The final anhydrophytosphingosine 4.HCl was screened for its antiproliferative/cytotoxic activity employing multiple human cancer cell lines. In vitro evaluation revealed that 2-epi-jaspine B exhibited significant antitumour growth

  已经开发出一种直接获得2-epi-jaspine B（4.HCl）的方法。该方法的关键是使用Overman重排来安装带有氮原子的立体中心。随后的立体选择性转化的合理执行提供了功能化的支架38，其在维蒂希条件下与亲脂性片段偶联，然后脱保护并用THF核构建，完成了1的2-Epimer的聚合合成。最终的脱水植物鞘氨醇4.HCl为使用多种人类癌细胞系筛选其抗增殖/细胞毒性活性。体外评估表明，2-表-J-山脑B对所有用过的细胞均表现出显着的抗肿瘤生长抑制活性。
• Asymmetric synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B) and its diastereomers viaη3-allylpalladium intermediates
  作者：Mikko Passiniemi、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/c0ob00643b

  日期：——

  A short route for the synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B), an anhydrosphingosine derivative, and all three of its diastereomers is presented. The route consists of only 9 steps from the commercially available Garner's aldehyde. The furan framework is formed via an η3-allylpalladium intermediate.

  合成以下物质的捷径 Pachastrissamine （茉莉花B），脱水鞘氨醇衍生物及其所有三个非对映异构体。该路线仅由市售Garner醛中的9个步骤组成。呋喃框架形成经由一个η 3 π-烯丙基中间体。