N-[(2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide | 774242-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 774242-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: GTDABEWRANTXHL-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-N-(4-hydroxyhex-2-en-5-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 环异构化反应：取代的 1,3-丁二烯的区域特异性掺入

  摘要：

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，

  DOI：

  10.1021/ja046030+

文献信息

• Total Synthesis of Platensimycin and Related Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds、G. Scott Tria、Shelby P. Ellery

  DOI：10.1021/ja9068003

  日期：2009.11.25

  chains through amide bond formation. In addition to a racemic synthesis, two asymmetric routes to the core structure are described: one exploiting a rhodium-catalyzed asymmetric cycloisomerization, and another employing a hypervalent iodine-mediated de-aromatizing cyclization of an enantiopure substrate. The final two bonds of the core structure were forged through a samarium diiodide-mediated ketyl radical

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。
• Platinum-Catalyzed Transformation of Alkyne Allyl Alcohols and Sulfonamides into Heterotricyclo[3.3.1.02,8]nonanes
  作者：Young Chung、So Sim、Youjung Park

  DOI：10.1055/s-0031-1290314

  日期：2012.2

  Platinum chloride catalyzed cycloisomerization of alkyne allyl alcohols and alkyne allyl sulfonamides gave new cycloisomerization products, diaza-, azaoxa-, and dioxatricyclo-[3.3.1.0²,8]nonanes, in reasonable to high yields.

  在氯化铂催化下，烷基烯丙基醇和烷基烯丙基磺酰胺发生了环异构化反应，产生了新的环异构化产物--重氮、氮氧和二氧三环-[3.3.1.0²,8]壬烷，收率合理甚至很高。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Enyne Cycloisomerization of Terminal Alkynes and Formal Total Synthesis of (−)-Platensimycin
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、Shelby P. Ellery、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200901992

  日期：——

  Rh built: The title reaction is described and applied to a formal total synthesis of (−)‐platensimycin (see scheme; Ts=para‐toluenesulfonyl, binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthalene).

  Rh 构建：描述了标题反应并将其应用于 (-)-板霉素的正式全合成（参见方案；Ts=对甲苯磺酰基，binap=2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘） .
• Rhodium-Catalyzed Intra- and Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition of 3-Acyloxy-1,4-enyne and Alkyne with Concomitant 1,2-Acyloxy Migration
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiaoxun Li、Dongxu Shu、Suyu Huang、Casi M. Schienebeck、Xin Zhou、Patrick J. Robichaux、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja2109097

  日期：2012.3.21

  type of rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition was developed for the synthesis of seven-membered rings with diverse functionalities. The ring formation was accompanied by a 1,2-acyloxy migration event. The five- and two-carbon components of the cycloaddition are 3-acyloxy-1,4-enynes (ACEs) and alkynes, respectively. Cationic rhodium(I) catalysts worked most efficiently for the intramolecular cycloaddition

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。
• Diastereoselective Intramolecular Temporary Silicon-Tethered Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloisomerization Reactions:  Regiospecific Incorporation of Substituted 1,3-Butadienes
  作者：P. Andrew Evans、Erich W. Baum

  DOI：10.1021/ja046030+

  日期：2004.9.1

  systems. We have developed a regiospecific and diastereoselective intramolecular temporary silicon-tethered rhodium-catalyzed [4+2+2] cycloisomerization reaction of a tethered enyne for the construction of tricyclic eight-membered heterocycles and carbocycles. This methodology also allows (E)- and (Z)-olefins to be utilized in a stereospecific manner. The incorporation of either alkene geometry is particularly

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，