N-Benzyl-S,S-diphenylsulfilimine | 48188-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-S,S-diphenylsulfilimine
• 英文别名: N-benzyl-1,1-diphenyl-λ⁴-sulfanimine；N-Benzyldiphenylsulfimin；N-benzyl-S,S-diphenylsulfimide；(N-benzyl-S-phenylsulfinimidoyl)benzene；benzylimino(diphenyl)-λ4-sulfane
• CAS: 48188-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NS
• 分子量: 291.417
• InChiKey: RTXXMPHGMJOSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  460.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-S,S-diphenylsulfilimine 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Sulfilimines to Sulfides: New Procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29635
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-S,S-diphenyl-sulfilimine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Benzyl-S,S-diphenylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Sulfilimines to Sulfides: New Procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29635

文献信息

• Syntheses and nucleophilic reactions of N-alkyldiphenylsulfilimines
  作者：Y. Tamura、H. Matsushima、M. Ikeda、K. Sumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80058-0

  日期：1976.1

  N-Alkyldiphenylsulfilimines, Ph2S+N−R, were prepared by treating diphenylsulfilimine with alkyl halides in refluxing chloroform. Reactions of N-benzyldiphenylsulfilimine with activated olefins and acetylenes were investigated and found to give products consistent with nuclephilic attack of −NCH2Ph followed by SN bond cleavage with or without hydrogen transfer. In general, the reaction conditions had

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• Preparation of <i>N</i>-Alkyl-<i>S</i>,<i>S</i>-diphenylsulfimides by the Reaction of N-Unsubstituted <i>S</i>,<i>S</i>-Diphenylsulfimide with Borane-Pyridine
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tetsuo Fujie、Tsunehisa Iseki、Hirofumi Iso、Yasushi Imai、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1055/s-2008-1067004

  日期：2008.5

  aldehydes or ketones in the presence of a borane-pyridine complex and acetic acid in benzene at 40 °C affords the corresponding N-alkyl- S, S-diphenylsulfimides. Since this reaction does not form the N,N-dialkylated aminosulfonium salt, this method provides a convenient preparation of N-monoalkylsulfimides without the necessity for a difficult separation of the products by column chromatography due to their

  N-未取代的 S,S-二苯基亚磺酰亚胺与醛或酮在硼烷-吡啶络合物和乙酸的存在下在苯中于 40 °C 反应得到相应的 N-烷基-S,S-二苯基亚磺酰亚胺。由于该反应不形成 N,N-二烷基化氨基锍盐，因此该方法提供了一种方便的 N-单烷基亚磺酰亚胺制备方法，而无需由于其相似的 R f 值而通过柱色谱法难以分离产物。讨论了形成的机制。
• Dearomatization‐Rearomatization Reaction of Metal‐Polarized Aza‐ortho‐Quinone Methides
  作者：Bao-Cheng Wang、Li Rao、Kai-Xin Fang、Bao-Le Qu、Fen-Ya Xiong、Ying Feng、Ying Tan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202301592

  日期：——

  Three sequential dearomatization-rearomatization reactions of benzoxazinones with aza-sulfur ylides were developed under transition metal catalysis. Pharmaceutically significant bis-nitrogen heterocycles, benzimidazolines and dibenzodiazepines, were produced with high efficiency and selectivity. Furthermore, detailed mechanism studies were carried out to explain the proposed mechanism and reaction

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• Migrative Thioamination of Aryne Intermediates Generated from o-Iodoaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Shinya Tabata、Mai Minoshima、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1055/a-2030-6299

  日期：——

  takes place using various o-iodoaryl triflates and sulfilimines. The selective migration realizes the facile synthesis of a broad range of highly functionalized o-thioaminated diaryl sulfides. We succeeded in the ring expansion of cyclic sulfilimines enabling us to prepare eight- and nine-membered organosulfurs from dibenzothiophene- and thianthrene-type sulfilimines, respectively.

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• Surfuranes. X. Reagent for the facile cleavage of secondary amides
  作者：J. A. Franz、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00787a054

  日期：1973.3