4-isopropoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine | 720667-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-isopropoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine
• 英文别名: (R)-Binaphthylisopropylphosphite；13-propan-2-yloxy-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• CAS: 720667-00-5
• 化学式: C₂₃H₁₉O₃P
• 分子量: 374.376
• InChiKey: OOIXIALNQUCJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimeric 4-isopropoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepinecooper(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenylaminen

  摘要：

  公开号：

  EP1437340B1
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl phosphorodichloridite 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到4-isopropoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von Phosphiten und Übergangsmetallkomplexen

  摘要：

  公开号：

  EP1394168B1
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-4-oxobutanoic acid 在 4-isopropoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxobutanoic acid 、 (S)-4-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过功能化衣康酸单酯的不对称加氢合成多功能的结构单元

  摘要：

  描述了使用单齿亚磷酰胺和亚磷酸酯配体的文库，铑催化几种β-取代衣康酸单酯的不对称氢化。两个β-烷基取代的底物很容易被铑配合物Rh（COD）2 BF 4与作为配体的（S）-PipPhos结合而氢化，结果ee值为99％。相反，在这些条件下，相应的受阻更大的β-芳基取代的底物没有表现出可接受的对映选择性。但是，使用48元配体文库导致针对这些底物鉴定了几种合适的配体，从而导致ees为89–99％。所得的光学活性琥珀酸衍生物是潜在的用于更精细化合物的构建基块，因为能够区分分子两侧的羧酸和酯基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700307

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones Using a Ruthenium(II) Catalyst Containing BINOL-Derived Monodonor Phosphorus-Donor Ligands
  作者：Yingjian Xu、Nat W. Alcock、Guy J. Clarkson、Gordon Docherty、Gary Woodward、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol0481840

  日期：2004.10.1

  [structure: see text] A series of ruthenium(II) complexes containing BINOL-based monodonor phosphorus ligands have been prepared and applied to the asymmetric catalysis of the hydrogenation of aryl/alkyl ketones. The best ligands for this application are those which contain an aromatic groups with either a methoxide or bromide on the ortho position. Using these ligands, alcohols with ee's of up to

  [结构：见正文]制备了一系列含BINOL基单供体磷配体的钌（II）配合物，并将其用于芳基/烷基酮氢化的不对称催化。对于该应用而言，最好的配体是那些含有在邻位带有甲氧基或溴化物的芳族基团的配体。使用这些配体，可以形成ee高达99％的醇。
• Copper complexes and their use
  申请人：——

  公开号：US20040198997A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to copper complexes of phosphorus compounds, to a process for their preparation and to their use in catalytic coupling reactions.

  这项发明涉及磷化合物的铜配合物，以及它们的制备过程和在催化偶联反应中的应用。
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180057437A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to a process for the preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst that is soluble in the reaction mixture and which has rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand, wherein the reaction mixture during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound additionally comprises at least one compound of the general formula (I): in which R 1 , R 2 : are identical or different and are C 6 - to C 10 -aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino; Z is a group CHR 3 R 4 or aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino, wherein R 3 and R 4 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及一种通过在至少一种可溶于反应混合物中的光学活性过渡金属催化剂的存在下，将可溶性光学活性过渡金属铑和手性双膦配体作为催化活性过渡金属的α，β-不对称氢化的可半手性α，β-不饱和羰基化合物与氢气反应制备光学活性羰基化合物的方法。在氢化可半手性α，β-不饱和羰基化合物的过程中，反应混合物中还包括至少一种符合一般式（I）的化合物：其中 R1、R2：相同或不同，为未取代或带有一个或多个（例如1、2、3、4或5个）C6到C10芳基取代基的化合物，所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基；Z是一种基团CHR3R4或未取代或带有一个或多个（例如1、2、3、4或5个）取代基的芳基，所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基，其中R3和R4如权利要求和说明书中定义。
• Method for the Production of Optically Active Carbonyl
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20080269528A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand. The present invention especially relates to a process for preparing optically active aldehydes or ketones, in particular citronellal, by asymmetrically hydrogenating the corresponding optically active α,β-unsaturated aldehydes or ketones.

  本发明涉及一种通过在存在可溶于反应混合物中并具有至少一个一氧化碳配体的光学活性过渡金属催化剂的情况下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化的方法。本发明特别涉及一种通过对相应的光学活性α，β-不饱和醛或酮进行不对称氢化而制备光学活性醛或酮的方法，特别是柠檬醛。
• Combination of a binaphthol-derived phosphite and a C1-symmetric phosphinamine generates heteroleptic catalysts in Rh- and Pd-mediated reactions
  作者：Luca Pignataro、Benita Lynikaite、Raffaele Colombo、Stefano Carboni、Martin Krupička、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1039/b908167d

  日期：——

  Heteroleptic complexes, formed selectively by using a 1 : 1 combination of a σ-donor and a π-acceptor ligand, are involved in Rh- and Pd-catalysed reactions.

  通过使用 σ 供体和 π 受体配体的 1 : 1 组合而有选择性地形成的异极配合物参与了 Rh- 和 Pd 催化反应。