(R)-3,3'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diylbis(oxy))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)bis(2-bromo-2-methylpropanoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3,3'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diylbis(oxy))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
• 英文别名: [3-[1-[2-[3-(2-Bromo-2-methylpropanoyl)oxypropanoyloxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxy-3-oxopropyl] 2-bromo-2-methylpropanoate；[3-[1-[2-[3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxypropanoyloxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxy-3-oxopropyl] 2-bromo-2-methylpropanoate
• 化学式: C₃₄H₃₂Br₂O₈
• 分子量: 728.431
• InChiKey: GBWYDQAFZQSYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-2-methylpropanoyloxy)propanoic acid 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以43%的产率得到(R)-3,3'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diylbis(oxy))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)bis(2-bromo-2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  用机械化学方法进行消硝化

  摘要：

  良好的组合：将对映选择性酶水解与机械促进的外消旋过程相结合，可一步一步从外消旋前体中制备高收率和对映体纯度的（S）-1,1'-联萘酚（（S）-比诺醇）（参见方案） 。胆固醇酯酶立体选择性地水解（S）-丁香酚的酯，并通过超声处理以机械方式促进前体材料的消旋化。

  DOI：

  10.1002/anie.201107937

文献信息

• A Mechanochemical Approach to Deracemization
  作者：Kelly M. Wiggins、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/anie.201107937

  日期：2012.2.13

  Good combination: Enantioselective enzymatic hydrolysis was combined with a mechanically facilitated racemization process to prepare (S)‐1,1′‐binapthol ((S)‐binol) in high yield and enantiopurity from a racemic precursor in a single step (see scheme). The enzyme cholesterol esterase stereoselectively hydrolyzes esters of (S)‐binol and ultrasound was applied to achieve mechanically facilitated racemization

  良好的组合：将对映选择性酶水解与机械促进的外消旋过程相结合，可一步一步从外消旋前体中制备高收率和对映体纯度的（S）-1,1'-联萘酚（（S）-比诺醇）（参见方案） 。胆固醇酯酶立体选择性地水解（S）-丁香酚的酯，并通过超声处理以机械方式促进前体材料的消旋化。