(2S)-2-benzyloxy-3,3-dimethylbutanol | 147252-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxy-3,3-dimethylbutanol
• 英文别名: (2S)-3,3-dimethyl-2-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 147252-87-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: UWIXRZVNGIPBPQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-3,3-dimethylbutanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到(2S)-2-benzyloxy-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Chiral Preparation of (R)- and (S)-3-(Benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene

  摘要：

  简便制备具有光学活性的烯丙基醚的方法已经开发出来，这种烯丙基醚在烯丙基手性中心带有叔丁基，即（R）和（S）两种对映形式的2-（苄氧基）-3,3-二甲基-1-戊烯。这些化合物预计将成为高效且高度立体选择性的极性亲二体，在不对称硝酮环加成反应中表现优异。该方法利用了商业上可获得的L-叔亮氨酸和（R）-泛醇酸内酯分别作为手性前体。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25817
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (2S)-2-benzyloxy-3,3-dimethylbutanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Preparation of (R)- and (S)-3-(Benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene

  摘要：

  简便制备具有光学活性的烯丙基醚的方法已经开发出来，这种烯丙基醚在烯丙基手性中心带有叔丁基，即（R）和（S）两种对映形式的2-（苄氧基）-3,3-二甲基-1-戊烯。这些化合物预计将成为高效且高度立体选择性的极性亲二体，在不对称硝酮环加成反应中表现优异。该方法利用了商业上可获得的L-叔亮氨酸和（R）-泛醇酸内酯分别作为手性前体。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25817

文献信息

• Chiral Preparation of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-(Benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-pentene
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1055/s-1993-25817

  日期：——

  Facile routes for the preparation of an optically active allylic ether bearing the tert-butyl group at an allylic chiral center, i.e. 2-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-1-pentene, in both (R)- and (S)-enantiomeric forms, which are expected to be promising, efficient dipolarophiles in highly stereoselective asymmetric nitrone cycloaddition, have been developed, utilizing commercially available L-tert-leucine and (R)-pantolactone, respectively, as chiral precursors.

  简便制备具有光学活性的烯丙基醚的方法已经开发出来，这种烯丙基醚在烯丙基手性中心带有叔丁基，即（R）和（S）两种对映形式的2-（苄氧基）-3,3-二甲基-1-戊烯。这些化合物预计将成为高效且高度立体选择性的极性亲二体，在不对称硝酮环加成反应中表现优异。该方法利用了商业上可获得的L-叔亮氨酸和（R）-泛醇酸内酯分别作为手性前体。