2-Amino-N,N-dibenzyl-benzamid | 56042-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-N,N-dibenzyl-benzamid
• 英文别名: 2-amino-N,N-dibenzylbenzamide
• CAS: 56042-82-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: HMHDTYLRMWHTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-N,N-dibenzyl-benzamid 在 tetrafluoroboric acid 、 四硫富瓦烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1349 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-2-硝基苯甲酰胺 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-Amino-N,N-dibenzyl-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1349 - 1358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• I₂-Catalyzed cross dehydrogenative coupling: rapid access to benzoxazinones and quinazolinones
  作者：Kaili Chen、Biao Gao、Yanguo Shang、Jianyao Du、Qinlan Gu、Jinxin Wang

  DOI：10.1039/c7ob02038d

  日期：——

  efficient and applicable I2-catalyzed intramolecular dehydrogenative C-O/C-N coupling reaction via activating the C-H bond adjacent to the N atom has been developed to provide dozens of substituted benzoxazinones (31 examples) and quinazolinones (5 examples) in good to excellent yields (up to 98%). This one-pot methodology has significant advantages, including metal-free process, broad substrate scope,

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。
• Synthesis of Cu-catalysed quinazolinones using a C_sp3–H functionalisation/cyclisation strategy
  作者：Aniket V. A. Gholap、Soham Maity、Carola Schulzke、Debabrata Maiti、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/c7ob01723e

  日期：——

  A series of 2,3-disubstituted-4(3H)-quinazolinones were synthesised via a copper-catalysed Csp3–H functionalisation/cyclisation of 2-amino-N,N-dialkylbenzamides. In comparison to the reported methods this strategy allows an easy access to diversely substituted quinazolinones under mild conditions in air. The reaction also exhibits good functional group tolerance and would be of value to heterocyclic

  通过铜催化的2-氨基-N，N-二烷基苯甲酰胺的C sp3 - H官能化/环化反应，合成了一系列2,3-二取代的-4（3 H）-喹唑啉酮。与已报道的方法相比，该策略可以在空气中温和条件下轻松获得各种取代的喹唑啉酮。该反应还表现出良好的官能团耐受性，这对于杂环研究人员以及制药过程化学家而言都是有价值的。建议该反应通过双重SET型自由基机理进行。