4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-benzoyl chloride | 457-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(2,2,2-Trifluor-acetylamino)-benzoylchlorid；4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl chloride
• CAS: 457-52-3
• 化学式: C₉H₅ClF₃NO₂
• 分子量: 251.592
• InChiKey: KCJKFKOFJKPGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-benzoyl chloride 在 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 BDZ-2
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-苯并二氮杂作为AMPA受体拮抗剂的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了新型的1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（12a-j），并使用多种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激和在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。这些化合物中的某些在所有使用的测试中均具有明显的抗惊厥性质。化合物12类似于结构相关的1-（4'-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯二氮卓（1）（GYKI 52466），拮抗AMPA诱发的癫痫发作-已知的非竞争性AMPA-受体拮抗剂。另一方面，这些新颖的2,3-苯并二氮杂exhibit类药物显示出抗惊厥作用，但不受氟马西尼影响，但被阿尼西坦逆转。另外，与模型化合物1相比 化合物12显示出更持久的抗惊厥活性和较低的毒性。对化合物12以及类似的7,8-二甲氧基衍生物2进行的构效关系研究为设计更有效的试剂提供了一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00022-1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-苯并二氮杂作为AMPA受体拮抗剂的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了新型的1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（12a-j），并使用多种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激和在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。这些化合物中的某些在所有使用的测试中均具有明显的抗惊厥性质。化合物12类似于结构相关的1-（4'-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯二氮卓（1）（GYKI 52466），拮抗AMPA诱发的癫痫发作-已知的非竞争性AMPA-受体拮抗剂。另一方面，这些新颖的2,3-苯并二氮杂exhibit类药物显示出抗惊厥作用，但不受氟马西尼影响，但被阿尼西坦逆转。另外，与模型化合物1相比 化合物12显示出更持久的抗惊厥活性和较低的毒性。对化合物12以及类似的7,8-二甲氧基衍生物2进行的构效关系研究为设计更有效的试剂提供了一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00022-1

文献信息

• Weygand; Leising, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 248,256
  作者：Weygand、Leising

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Pyrazinylcarboxamido- benzoates and β-Ionylideneacetamidobenzoates with Retinoidal Activity
  作者：Paul Jones、Gérald B. Villeneuve、Chengpei Fei、Josie DeMarte、Allison J. Haggarty、Khin Than Nwe、Deborah A. Martin、Anne-Marie Lebuis、Joshua M. Finkelstein、Barbara J. Gour-Salin、Tak Hang Chan、Brian R. Leyland-Jones

  DOI：10.1021/jm9801354

  日期：1998.7.1

  The structure-activity relationships of two series of novel retinoids (2-pyrazinylcarboxamidobenzoates and beta-ionylideneacetamidobenzoates) have been investigated by evaluating their ability to induce differentiation in both human promyelocytic leukemia (HL60) cells and mouse embryonal carcinoma (P19) cells. The most active compound (ED50 = 8.3 x 10(-9) M) of the 2-pyrazinylcarboxamidobenzoates is 4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylquinoxalyl)-carboxamido]benzoic acid (9u), while the most active analogue of the beta-ionylideneacetamidobenzoates is 4-[3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-(2E,4E)-pentadienamido]benzoic acid (10a, ED50 = 3.2 x 10(-8) M). Our studies identify an absolute requirement for the carboxylic acid moiety on the aromatic ring to be para relative to the amide linkage for activity. Benzoate substitutions in the ortho position relative to the terminal carboxylate (9d,k,r) are well-tolerated; however, a methoxy substituent meta relative to the terminal carboxylate gives rise to only weakly active analogues (9x). Conformational studies (NMR, X-ray crystallography) of the 2-pyrazinylcarboxamidobenzoates indicate that the preferred conformation exhibits a trans-amide bond and an internal hydrogen bond between the quinoxaline N1 and HN amide which locks the torsional angle between C2 and CO in the s-trans conformation. N-Methylation (9y) results in loss of activity. Studies indicate that there is now a cis-amide bond present which redirects the carboxylate toward the pharmacophoric gem-dimethyl groups. The distance between the gem-dimethyl group and the terminal carboxylate appears to be too short to activate the retinoid receptor. N-Methylation in the beta-ionylideneacetamidobenzoate series (10c) also results in the formation of a cis-amide bond and loss of activity.
• 7,8-Methylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-ones as novel AMPA receptor antagonists
  作者：Angela De Sarro、Giovanbattista De Sarro、Rosaria Gitto、Silvana Grasso、Nicola Micale、Silvana Quartarone、Maria Zappalà

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00148-6

  日期：1998.4

  The synthesis and anticonvulsant activity of novel 7,8-methylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-ones 3a-e, structurally-related to GYKI 52466 1, a well-known noncompetitive AMPA-receptor antagonist, are reported. The new compounds possess marked anticonvulsant properties and, in analogy to 1, antagonize seizures induced by AMPA. In addition, when compared to the model compound 1, compounds 3 show a longer-lasting anticonvulsant activity and a lower toxicity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KODAMA, TSUTOMU;SEHNOURA, MASAAKI;AOYAMA, XADZIMEH;YAMAGUTI, TOMONOBU;KIT+
  作者：KODAMA, TSUTOMU、SEHNOURA, MASAAKI、AOYAMA, XADZIMEH、YAMAGUTI, TOMONOBU、KIT+

  DOI：——

  日期：——
• Selective HDAC inhibitors with potent oral activity against leukemia and colorectal cancer: Design, structure-activity relationship and anti-tumor activity study
  作者：Xiaoyang Li、Yingjie Zhang、Yuqi Jiang、Jingde Wu、Elizabeth S. Inks、C. James Chou、Shuai Gao、Jinning Hou、Qinge Ding、Jingyao Li、Xue Wang、Yongxue Huang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.069

  日期：2017.7

  Previously, we reported the discovery of a series of N-hydroxycinnamamide-based HDAC inhibitors, among which compound 11y exhibited high HDAC1/3 selectivity. In this current study, structural derivatization of 11y led to a new series of benzamide based HDAC inhibitors. Most of the compounds exhibited high HDACs inhibitory potency. Compound 11a (with 4-methoxybenzoyl as N-substituent in the cap and

  以前，我们报道了一系列基于N-羟基肉桂酰胺的HDAC抑制剂的发现，其中化合物11y具有高HDAC1 / 3选择性。在本研究中，11y的结构衍生化导致了一系列新的基于苯甲酰胺的HDAC抑制剂。大多数化合物显示出高的HDAC抑制能力。化合物11a（在帽中具有4-甲氧基苯甲酰基作为N-取代基，而4-（氨基甲基）苯甲酰基作为连接基团）在一定程度上显示出对HDAC1的选择性，并且显示出对几种肿瘤细胞系的有效抗增殖活性。体内研究表明，化合物11a在血液肿瘤细胞U937异种移植模型和实体肿瘤细胞HCT116异种移植模型中均显示出有效的口服抗肿瘤活性，且无明显毒性。进一步改性苯甲酰胺3，