3-(2-Aminophenyl)prop-2-enenitrile | 344400-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Aminophenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 344400-43-7
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: BYEHYSHPUIZTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Aminophenyl)prop-2-enenitrile 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3-(cyanomethyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基Michael反应用于2-烯基吲哚构建的设计与应用

  摘要：

  提出了基于设计的分子内乙烯基迈克尔加成（intra-VMA）的碱基介导的转化，以获取3-取代的2-烯基吲哚衍生物。该反应代表用于吲哚构建的内部VMA的第一个实例。已经描述了邻甲苯磺酰胺基肉桂酸酯/同类物与γ-溴巴豆酸酯的一锅N-烯丙基化，然后是VMA内的制备，以合理的高产率获得了各种2-烯基吲哚衍生物。克分子合成的代表性吲哚衍生物以及MK-7246（默克公司的临床CRTH2拮抗剂）的正式合成已证明了已开发的VMA的合成价值。

  DOI：

  10.1039/d0cc06564a
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-Aminophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  银催化 P 中心阴离子与异氰化物的亲核加成：得到 2-膦酰基吲哚/吲哚-3-醇

  摘要：

  开发了银催化的以 P 为中心的阴离子与异氰化物的化学选择性级联亲核加成和环化反应，用于有效且实用地合成各种 2-膦酰基吲哚和吲哚-3-醇衍生物。与通过P 中心自由基合成磷官能化杂环不同，氧化膦的阴离子反应性特征很可能参与这种多米诺骨牌转化。

  DOI：

  10.1039/d4cc01984a

文献信息

• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization of 2-Alkenylarylisocyanides with α-Oxocarboxylic Acids: Access to 2-Acylindoles
  作者：Xiaofei Zhang、Peiyuan Zhu、Ruihong Zhang、Xiang Li、Tuanli Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00039

  日期：2020.8.7

  efficient and practical protocol for visible-light-induced decarboxylative cyclization of 2-alkenylarylisocyanides with α-oxocarboxylic acids has been developed, which afforded a broad range of 2-acylindoles in moderate to good yields. The reaction proceeds through a cascade of acyl radical addition/cyclization reactions under irradiation of an Ir3+ photoredox catalyst without external oxidants and

  已经开发出一种有效和实用的方案，用于用α-氧代羧酸在可见光下诱导2-烯基芳基异氰酸酯的脱羧环化反应，从而以中等到良好的产率提供了范围广泛的2-酰化吲哚。该反应在没有外部氧化剂的Ir 3+光氧化还原催化剂的照射下通过酰基自由基加成/环化反应的级联进行，并且具有操作简单，可扩展性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等特征。
• Photoredox Catalysis toward 2-Sulfenylindole Synthesis through a Radical Cascade Process
  作者：Marilia S. Santos、Hugo L. I. Betim、Camila M. Kisukuri、Jose Antonio Campos Delgado、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01297

  日期：2020.6.5

  A radical cascade process initiated through visible-light induced thiyl radical coupling with ortho-substituted arylisocianides followed by an intramolecular cyclization and subsequent aromatization to access 2-sulfenylindoles is described. The key thiyl radicals are promptly generated via a hydrogen atom transfer event. The redox-neutral protocol features broad substrate scope, excellent functional

  描述了一种自由基级联过程，该过程通过可见光诱导的噻吩自由基与邻位取代的芳基抗微生物剂偶联，随后的分子内环化和随后的芳构化来获得2-亚硫基吲哚而引发。关键的噻吩基经由氢原子转移事件迅速产生。氧化还原中性方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，通过流程增强，连续流变型的实现允许在较短的停留时间内实现平稳的可伸缩性。
• Synthesis of Highly Substituted 2-Arylindoles via Copper-Catalyzed Coupling of Isocyanides and Arylboronic Acids
  作者：Laurel M. Heckman、Zhi He、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01132

  日期：2018.6.1

  Highly functionalized 2-arylindoles were synthesized from 2-alkenylarylisocyanides and arylboronic acids using a simple, inexpensive copper catalyst. The reaction exhibits excellent functional group tolerance for both the arylisocyanide and boronic acid coupling partners. To avoid the direct handling of the pungent arylisocyanide starting materials, continuous flow chemistry is further demonstrated

  使用简单，廉价的铜催化剂，由2-烯基芳基异氰化物和芳基硼​​酸合成高度官能化的2-芳基吲哚。该反应对芳基异氰化物和硼酸偶联伙伴均表现出优异的官能团耐受性。为避免直接处理辛辣的芳基异氰酸酯原料，进一步证明了连续流动化学可通过易于处理的2-烯基-N-甲酰苯胺的原位脱水和环化作用提供安全有效的2-芳基吲哚。
• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。
• The synthesis of quinolines <i>via</i> denitrogenative palladium-catalyzed cascade reaction of <i>o</i>-aminocinnamonitriles with arylhydrazines
  作者：Jing Xie、Hang Huang、Tong Xu、Renhao Li、Jiuxi Chen、Xueting Ye

  DOI：10.1039/d0ra01043j

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed cascade reaction of o-aminocinnamonitriles with arylhydrazines has been achieved, providing an efficient synthetic pathway to access quinolines with moderate to good yields. Preliminary mechanistic experiments indicate that this cascade process involves sequential denitrogenative addition followed by an intramolecular cyclization.

  已经实现了邻氨基肉桂腈与芳基肼的钯催化级联反应的第一个例子，为以中等至高产率获得喹啉提供了一种有效的合成途径。初步机械实验表明，这种级联过程涉及顺序脱氮加成，然后是分子内环化。