1-phenyl-N-(2-vinylphenyl)methanimine | 852546-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(2-vinylphenyl)methanimine
• 英文别名: benzylidene(2-vinylphenyl)amine；Benzylidene-2-vinylaniline；N-(2-ethenylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 852546-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: DOAGYQWYHNMSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(2-vinylphenyl)methanimine 在 氧气 、 菲醌 、 magnesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以7%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  菲醌敏化光催化2-乙烯基芳胺光催化合成多取代喹啉

  摘要：

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03934
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 水 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyl-N-(2-vinylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-芳基-3-硝基四氢喹啉的不对称分子内共轭硝基-曼尼希路线

  摘要：

  使用双官能硫脲催化剂和叔丁基-汉茨酯对2-亚氨基硝基苯乙烯进行还原性环化反应（由2-氨基苯乙烯与醛的缩合反应和随后的烯烃硝化反应）导致分子内共轭氢化物加成硝基-曼尼希反应相应的顺式-2-芳基-3-硝基四氢喹啉作为单一非对映异构体，具有高收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02036

文献信息

• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dicarbofunctionalization of Olefins by Intercepting Heck Intermediates as Imine-Stabilized Transient Metallacycles
  作者：Bijay Shrestha、Prakash Basnet、Roshan K. Dhungana、Shekhar KC、Surendra Thapa、Jeremiah M. Sears、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.7b06340

  日期：2017.8.9

  in styrenes by intercepting Heck C(sp3)-NiX intermediates with arylzinc reagents. This approach utilizes a readily removable imine as a coordinating group that plays a dual role of intercepting oxidative addition species derived from aryl halides and triflates to promote Heck carbometalation and stabilizing the Heck C(sp3)-NiX intermediates as transient metallacycles to suppress β-hydride elimination

  我们公开了一种通过用芳基锌试剂拦截 Heck C(sp3)-NiX 中间体来对苯乙烯中的烯烃进行 Ni 催化双碳官能化的策略。该方法利用易于去除的亚胺作为配位基团，其具有双重作用，即拦截源自芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氧化加成物质以促进 Heck 碳金属化和稳定 Heck C(sp3)-NiX 中间体作为瞬态金属环以抑制 β-氢化物消除并促进金属转移/还原消除步骤。该方法提供了多种取代的 1,1,2-三芳乙基产物，这些产物作为各种天然产物中的结构基序出现。
• One-Pot Ring-Closing Metathesis/1,3-Dipolar Cycloaddition through Assisted Tandem Ruthenium Catalysis: Synthesis of a Dye with Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline Structure
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yuki Fujii、Hiroshige Kato、Hayato Fukuda、Takashi Matsumoto、Mika Ito、Hiroshi Abe、Yoshihiro Ito、Satoshi Shuto

  DOI：10.1002/anie.201206765

  日期：2013.1.14

  The one‐pot tandem reaction of N‐alkyl‐N‐allyl‐2‐vinylaniline derivatives with benzo‐ or naphthoquinones and a ruthenium–alkylidene catalyst leads to isoindolo[2,1‐a]quinolines in a variety of colors, which can be altered by exchanging the substituent on the core heterocycle (see scheme). This reaction offers a new synthetic method for π‐conjugated small molecules from simple aniline derivatives.

  一锅串联反应的ñ -烷基- ñ与苯并或萘醌-烯丙基-2-乙烯基苯胺衍生物和钌-亚烷基催化剂导致异吲哚基[2,1-一个〕喹啉在有多种颜色，其可以是通过交换核心杂环上的取代基进行更改（请参见方案）。该反应为由简单的苯胺衍生物衍生的π共轭小分子提供了一种新的合成方法。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Borylated <i>cis</i> -Disubstituted Indolines
  作者：DingXi Li、Jiwon Kim、Jung Woon Yang、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/asia.201800121

  日期：2018.9.4

  A copper‐catalyzed, intramolecular borylative cyclization of vinyl arenes with imines is reported, which affords enantio‐enriched indolines as a single diastereomer under mild conditions. A benzylcopper species is generated by Cu‐Bpin addition to the alkene, which then acts as a nucleophile for intramolecular imine addition. The reaction is applicable to various vinyl arenes with an imine moiety at

  据报道，乙烯基芳烃与亚胺经过铜催化的分子内硼化环化反应，可在温和条件下以单一非对映异构体形式提供对映体富集的二氢吲哚。通过将Cu-Bpin加到烯烃中生成苄基铜物种，然后将其用作分子内亚胺加成的亲核试剂。该反应适用于在邻位具有亚胺部分（包括杂环）的各种乙烯基芳烃，以高收率和高达90％的ee值形成硼化的二氢吲哚。
• 一种高对映选择性2,3-二取代含硼吲哚类化合物及其制备方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN108191901A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明提供一种高对映选择性2,3‑二取代含硼吲哚类化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。该化合物的结构通式如式Ⅰ所示。本发明还提供一种高对映选择性2,3‑二取代含硼吲哚类化合物的制备方法，该方法包括：在反应容器中加入催化剂、配体(S，S)‑Ph‑BPE、碱和溶剂，室温下搅拌，然后加入联硼酸频那醇酯继续搅拌，再加入官能化的邻亚氨基苯乙烯，室温反应，得到2,3‑二取代含硼吲哚类化合物。本发明的2,3‑二取代吲哚类化合物具有高对应选择性，通过高效液相色谱实验证明其ee值最高可达99％。