2-(hex-5-enyloxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione | 1610041-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(hex-5-enyloxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-(Hex-5-enyloxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione；2-hex-5-enoxy-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1610041-50-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: RQFUZTNPQSHONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 、 6-溴-1-己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以49%的产率得到2-(hex-5-enyloxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxicity, DNA Binding, and Apoptosis of Alizarin 2-O-Side-Chain Derivatives

  摘要：

  合成了十一种新的铝紫色素2-O侧链衍生物，采用了酯化、取代、水解或消除反应。所有产物的结构都通过1H NMR、质谱和元素分析进行了确认。与铝紫色素相比，大多数衍生物的DNA结合亲和力显著提高，基于与ct-DNA的相互作用。特别是化合物8对HeLa细胞表现出最佳的细胞毒性，其IC50为20 μM，并能够诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0922-z

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, DNA Binding, and Apoptosis of Alizarin 2-O-Side-Chain Derivatives
  作者：Guiyang Yao、Manyi Ye、Weilong Dai、Yingming Pan、Xilin Ouyang、Hengshan Wang

  DOI：10.1007/s10600-014-0922-z

  日期：2014.5

  Eleven new 2-O-side-chain derivatives of alizarin were synthesized via esterification, substitution, hydrolysis, or elimination reactions. The structures of all the products were confirmed by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Compared with alizarin, most of the derivatives had significantly higher DNA binding affinity based on interaction with ct-DNA. In particular, compound 8 exhibited the best cytotoxicity against HeLa cells with IC50 20 μM and could induce HeLa cells apoptosis.

  合成了十一种新的铝紫色素2-O侧链衍生物，采用了酯化、取代、水解或消除反应。所有产物的结构都通过1H NMR、质谱和元素分析进行了确认。与铝紫色素相比，大多数衍生物的DNA结合亲和力显著提高，基于与ct-DNA的相互作用。特别是化合物8对HeLa细胞表现出最佳的细胞毒性，其IC50为20 μM，并能够诱导HeLa细胞凋亡。