[1S,1(2S,5S,2'R,5'S,5'(1R)),2S,3R,4R]-benzoic acid 1-[2,5'-dimethyl-5'-(1-t-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilyloxy-5-trityloxy-pentyl ester | 440104-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [1S,1(2S,5S,2'R,5'S,5'(1R)),2S,3R,4R]-benzoic acid 1-[2,5'-dimethyl-5'-(1-t-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilyloxy-5-trityloxy-pentyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-1-[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-3,5-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-6-trityloxyhexan-2-yl] benzoate
• CAS: 440104-02-9
• 化学式: C₆₁H₉₀O₇Si₂
• 分子量: 991.552
• InChiKey: HVKULVMFPKYIIJ-DXQJLAFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.73
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,1(2S,5S,2'R,5'S,5'(1R)),2S,3R,4R]-benzoic acid 1-[2,5'-dimethyl-5'-(1-t-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilyloxy-5-trityloxy-pentyl ester 在 palladium dihydroxide 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 benzoic acid 3-hydroxy-1-[5'-(1-hydroxy-ethyl)-2,5'-dimethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl-methyl]-20-methoxycarbonyl-2,4,8,10,14,16,18-heptamethyl-11,13-dioxo-eicos-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 samarium diiodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 100.83h， 生成 [1S,1(2S,5S,2'R,5'S,5'(1R)),2S,3R,4R]-benzoic acid 1-[2,5'-dimethyl-5'-(1-t-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethyl]-2,4-dimethyl-3-triisopropylsilyloxy-5-trityloxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f

文献信息

• Total Synthesis of Ionomycin Using Ring-Opening Strategies
  作者：Mark Lautens、John T. Colucci、Sheldon Hiebert、Nicholas D. Smith、Giliane Bouchain

  DOI：10.1021/ol025872f

  日期：2002.5.1

  [structure: see text] The total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin, a calcium ionophore, is described. The synthesis demonstrates the utility of ring-opening methodologies as applied to the synthesis of polypropionate and deoxypolypropionate subunits, which are found in two of the four fragments in the synthesis.

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。