5-Trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 151844-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 151844-00-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: JDXDDOXLYAOFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 四氢吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 异丙醇 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚催化的迈克尔型加成反应合成双环氮杂烯酮。

  摘要：

  在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下，带有由吸电子基团保护的氮原子的甲硅烷基烯醇醚以半缩醛乙烯醇或甲基乙烯基酮与醇的混合物高收率地得到米歇尔型加成物。如此制备的aza-1,5-二酮可以被环化，产生某些具有生物学活性的结构的aza-烯酮前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79248-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶-1-羧酸乙酯 在 jones reagent 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚催化的迈克尔型加成反应合成双环氮杂烯酮。

  摘要：

  在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下，带有由吸电子基团保护的氮原子的甲硅烷基烯醇醚以半缩醛乙烯醇或甲基乙烯基酮与醇的混合物高收率地得到米歇尔型加成物。如此制备的aza-1,5-二酮可以被环化，产生某些具有生物学活性的结构的aza-烯酮前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79248-3

文献信息

• Synthesis of bicyclic aza-enones via a lewis acid catalysed Michael-type addition with silyl enol ethers bearing a nitrogen atom.
  作者：Duhamel Pierre、Deyine Abdallah、Poirier Jean-Marie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79248-3

  日期：1993.6

  Silyl enol ethers bearing a nitrogen atom protected by an electron-withdrawing group give in high yield a Micheal-type addition with hemiacetal vinylog or a mixture of methyl vinyl ketone and an alcohol in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst. The aza-1,5-diketones so prepared can be cyclised leading to aza-enones precursors of some biologycally active structures.

  在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下，带有由吸电子基团保护的氮原子的甲硅烷基烯醇醚以半缩醛乙烯醇或甲基乙烯基酮与醇的混合物高收率地得到米歇尔型加成物。如此制备的aza-1,5-二酮可以被环化，产生某些具有生物学活性的结构的aza-烯酮前体。