2-乙酰氧基-3-苯丙酸 | 69056-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-乙酰氧基-3-苯丙酸
• 英文名称: 2-acetoxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (RS)-2-acetyloxy-3-phenyl propanoic acid；2-acetyloxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 69056-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VLUWDAHVYCOUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  350.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-3-苯丙酸 在 samarium diiodide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-二乙基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric amides: stereoselective enolate chemistry and enantioselective synthesis via a new SmI2-mediated reduction

  摘要：

  已探索某些类型的对映异构酰胺的使用，这些酰胺包含N-MEM-邻位叔丁基苯胺基团，用于立体选择性反应。这些体系的烯醇反应具有高度的非对映体选择性，并且可以通过新的SmI2介导的还原过程，从乳酸出发获得富含对映体的起始材料。

  DOI：

  10.1039/a901154d
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-nitroso-DL-phenylalanine 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHOW, Y. L.;POLO, J., IARC SCI. PUBL., 1980, N 31, 3-14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
  申请人：Zhao Chen

  公开号：US20050227953A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

  阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• [EN] AZACYCLOSTEROID HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE AZACYCLOSTEROIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005100377A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

  阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
• Increased Catalyst Productivity in α-Hydroxy Acids Resolution by Esterase Mutation and Substrate Modification
  作者：Bao-Di Ma、Xu-Dong Kong、Hui-Lei Yu、Zhi-Jun Zhang、Shuai Dou、Yan-Peng Xu、Yan Ni、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/cs401183e

  日期：2014.3.7

  Optically pure α-hydroxy acids and their derivatives are versatile chiral building blocks in the pharmaceutical industry. In this study, the potential of a recombinant Pseudomonas putida esterase (rPPE01) for the enzymatic resolution of α-acetoxy acids was significantly improved by combinatorial engineering of both the biocatalyst and substrate. Semirational design based on homologous modeling and

  光学纯的α-羟基酸及其衍生物是制药工业中通用的手性结构单元。在这项研究中，生物催化剂和底物的组合工程显着提高了重组恶臭假单胞菌酯酶（rPPE01）对α-乙酰氧基酸进行酶促拆分的潜力。基于同源建模和分子对接的半理性设计提供了单点变体W187H，其对2-乙酰氧基-2-（2'-氯苯基）乙酸钠（Ac-CPA-Na）的k cat / K M增加了100-倍，从0.0611到6.20 mM –1 s –1，同时保留其出色的对映选择性和广泛的底物谱。通过使用Ac-CPA的钾盐代替Ac-CPA-Na可以减少操作条件下的生物催化剂失活。用0.5 g L –1的含有rPPE01-W187H的冻干细胞，在15 h内将500 mM（R，S）-Ac-CPA-K选择性脱酰基，转化率为49.9％，这两个S产物均得到令人满意的对映体过量（ee）（> 99％ee）和剩余的R底物（98.7％ee）。因此，（S与野生型酯酶的原
• An efficient enzymatic aminolysis for kinetic resolution of aromatic α-hydroxyl acid in non-aqueous media
  作者：Shan Chen、Fuyan Liu、Kuan Zhang、Hansheng Huang、Huani Wang、Jiaying Zhou、Jing Zhang、Yiwei Gong、Dela Zhang、Yiping Chen、Chang Lin、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.054

  日期：2016.11

  A new and highly efficient enzymatic aminolysis approach for kinetic resolution of aromatic α-hydroxy acid in non-aqueous media has been developed. The corresponding α-hydroxyl acid ester was employed as the substrate, and commercially available Candida antarctica lipase B is used as the biocatalyst, anhydrous ammonia is the resolving agent. Reactions can be proceeded smoothly in organic solvent at

  已开发出一种新的高效酶解氨基方法，用于在非水介质中动力学拆分芳香族α-羟基酸。相应的α-羟基酸酯用作底物，市售的南极假丝酵母脂肪酶B用作生物催化剂，无水氨为拆分剂。反应可以在环境温度下在有机溶剂中顺利进行。由于使用了有机介质，因此允许高浓度的底物，获得的产品收率高达49％，ee值高达99％，E值> 300，代表了大批量生产的诱人且有希望的方案规模的准备工作。