N-(tert-butyl)-2-(o-tolyl)acetamide | 898153-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 898153-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD08097976
• 分子量: 205.3
• InChiKey: PGLHHTFULMQUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 邻甲基苯乙腈 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fe(ClO4)3·H2O-催化的里特反应：从酯和腈中方便地合成酰胺

  摘要：

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610658

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of N-Tosylhydrazones with Isocyanides
  作者：Fengtao Zhou、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1002/chem.201102459

  日期：2011.10.24

  N‐tosylhydrazones: The direct formation of ketenimines from carbenes and isocyanides is limited to the reaction of Fischer carbene complexes or some specially stabilized carbenes with isocyanides. A Pd‐catalyzed amidation of N‐tosylhydrazones with isocyanides via a ketenimine intermediate in the presence of water is described. The method offers a general way to synthesize amides from carbonyl compounds through one‐carbon

  N-甲苯磺酰hydr的氨基羰基化作用：由卡宾和异氰酸酯直接形成酮亚胺的过程仅限于Fischer卡宾配合物或某些特别稳定的卡宾与异氰化物的反应。描述了在水的存在下，通过一个烯酮亚胺中间体，钯催化的N-甲苯磺酰with与异氰酸酯的酰胺化反应。该方法提供了通过单碳延伸从羰基化合物合成酰胺的通用方法（参见方案）。
• An efficient synthesis of N-tert-butyl amides by the reaction of tert-butyl benzoate with nitriles catalyzed by Zn(ClO4)2·6H2O
  作者：Cheng-Liang Feng、Bin Yan、Min Zhang、Jun-Qing Chen、Min Ji

  DOI：10.1007/s11696-018-0586-4

  日期：2019.2

  synthesis of N-tert-butyl amides from the reaction of nitriles (aryl, benzyl and sec-alkyl nitriles) with tert-butyl benzoate catalyzed by the employment of 2 mol% Zn(ClO4)2·6H2O at 50 °C under the solvent-free conditions is described. The reaction with aryl nitriles was carried out well and afforded the N-tert-butyl amides in 87–97% yields after 1 h. The benzyl and sec-alkyl nitriles also proceeded well

  的高效，温和且廉价的合成ñ -叔丁基酰胺由腈（芳基，苄基和的反应秒-烷基腈）与叔-丁基苯甲酸催化通过采用2摩尔％的Zn（CLO的4）2 ·6H描述了在50°C无溶剂条件下的2O。与芳基腈的反应进行良好，得到Ñ -叔1个小时后丁基酰胺在87-97％的产率。苄基和仲-烷基腈也进展良好和产生的Ñ -叔5小时后丁基酰胺在83-91％的产率。
• A convenient synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-butyl amides by the reaction of di-<i>tert</i>-butyl dicarbonate and nitriles catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Wanfeng Yang、Chengliang Feng、Yuqi Tang、Min Ji、Junqing Chen

  DOI：10.1177/1747519820914474

  日期：2020.9

  utility of Cu(OTf)2 as the catalyst for the synthesis of a series of N-tert-butyl amides in excellent isolated yields via the reaction of nitriles (alkyl, aryl, benzyl, and furyl nitriles) with di-tert-butyl dicarbonate is described. Cu(OTf)2 is a highly stable and efficient catalyst for the present Ritter reaction under solvent-free conditions at room temperature.

  Cu(OTf)2 作为催化剂，通过腈（烷基、芳基、苄基和呋喃基腈）与二叔丁基的反应，以优异的分离产率合成一系列 N-叔丁基酰胺描述了碳酸氢盐。Cu(OTf)2 是一种高度稳定且高效的催化剂，可用于在室温下无溶剂条件下进行的 Ritter 反应。
• Facile preparation of <i>N-tert</i>-butyl amides under heat-, metal- and acid-free conditions by using <i>tert</i>-butyl nitrite (TBN) as a practical carbon source
  作者：Palani Natarajan、Onder Metin

  DOI：10.1039/d3cc01168b

  日期：——

  tert-Butyl nitrite (TBN) is a nontoxic substance that has frequently been used as a source of nitrogen, oxygen, or nitric oxide (NO), but not as a carbon source in chemical transformations. Here, for the first time to the best of our knowledge, we introduced TBN as a source of carbon (tert-butyl group) for the synthesis of highly valuable N-tert-butyl amides from nitriles and water under very mild conditions

  亚硝酸叔丁酯 (TBN) 是一种无毒物质，经常用作氮、氧或一氧化氮 (NO) 的来源，但不能用作化学转化中的碳源。在这里，据我们所知，我们首次引入 TBN 作为碳源（叔丁基），用于在非常温和的条件下从腈和水中合成高价值的N-叔丁基酰胺。