2-pent-1-ynyl-6-trifluoromethyl-nicotinonitrile | 935520-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pent-1-ynyl-6-trifluoromethyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 2-pent-1-ynyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 935520-29-9
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• 分子量: 238.212
• InChiKey: FQNQETZBTGLVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pent-1-ynyl-6-trifluoromethyl-nicotinonitrile 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-pentyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基取代的吡啶 C 区类似物作为高效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出优异的立体特异性 TRPV1 拮抗作用，其效力优于先前的铅 2。其中，化合物 15f 在大鼠神经性疼痛模型中表现出强大的镇痛作用，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。(S)-15f 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.074
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-三氟甲基烟腈 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-pent-1-ynyl-6-trifluoromethyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基取代的吡啶 C 区类似物作为高效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出优异的立体特异性 TRPV1 拮抗作用，其效力优于先前的铅 2。其中，化合物 15f 在大鼠神经性疼痛模型中表现出强大的镇痛作用，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。(S)-15f 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.074

文献信息

• NOVEL VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
  申请人：Lee Jeewoo

  公开号：US20070105861A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型辣椒素受体配体，以及用于其生产的方法，含有这些化合物的药物制剂以及利用这些化合物生产药物制剂的用途。
• Neue Vanilloidrezeptor-Liganden und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2388258A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Vanilloid-Rezeptor-Liganden, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及新型类香草素受体配体、其制备工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• NEUE VANILLOID-REZEPTOR LIGANDEN UND IHRE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1940821B1

  公开（公告）日：2013-03-20
• Novel Vanilloid Receptor Ligands and Use Thereof for the Production of Pharmaceutical Preparations
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20140179686A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.
• US8710233B2
  申请人：——

  公开号：US8710233B2

  公开（公告）日：2014-04-29