5-(3-Chloro-phenylamino)-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol | 76462-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-Chloro-phenylamino)-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[(3-Chlorophenyl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(3-chloroanilino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 76462-59-4
• 化学式: C₈H₆ClN₃S₂
• mdl: MFCD06655525
• 分子量: 243.741
• InChiKey: SWLINHYKFUPWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰基-脲 、 5-(3-Chloro-phenylamino)-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N-carbamoyl-2-[[5-(3-chloroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ramrakhyani; Shukla, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 856 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-Chloro-phenylamino)-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1737062

文献信息

• Design, synthesis, antiproliferative and antimicrobial evaluation of a new class of disulfides containing 1,3,4-thiadiazole units
  作者：Ruilian Zhang、Bo Li、Chunlan Chi、Yang Liu、Xuguang Liu、Junjie Li、Wei Li、Baoquan Chen

  DOI：10.1007/s00044-022-02937-4

  日期：2022.9

  multistep synthesis. The structures of synthesized compounds were confirmed by their IR, 1H NMR, 13C NMR, and HR-ESI-MS spectroscopic data. The inhibitory activity of all the target compounds was determined toward three human cancer cell lines including SMMC-7721, A549, Hela, and the normal cell line L929 by CCK-8 assay. Meanwhile, all compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activities

  本研究通过多步合成制备了24种2-芳氨基-5-取代二硫烷基-1,3,4-噻二唑。合成化合物的结构通过其 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据证实。通过CCK-8法测定了所有目标化合物对SMMC-7721、A549、Hela和正常细胞系L929三种人癌细胞系的抑制活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。菌株。获得的数据显示，所有受试化合物都显示出一定程度的抗增殖活性，并且一些化合物对各种癌细胞的作用优于参考药物 5-FU 和 PX-12。特别是化合物8c、8e和8f对SMMC-7721细胞表现出优异的生长抑制作用，IC 50值分别为3.22、3.21和2.86 μM。化合物8e对A549细胞表现出最大的抑制活性，IC 50值为4.29 μM。发现化合物8a对 Hela 细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC 50值
• Sangal; Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 11, p. 811 - 812
  作者：Sangal、Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Chu, Chang-Hu; Hui, Xin-Ping; Xu, Peng-Fei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 11, p. 2436 - 2438
  作者：Chu, Chang-Hu、Hui, Xin-Ping、Xu, Peng-Fei、Zhang, Zi-Yi、Li, Zhi-Chun、Liao, Ren-An

  DOI：——

  日期：——
• Ramrakhyani; Shukla; Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 3, p. 307 - 309
  作者：Ramrakhyani、Shukla、Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Guha; Ray, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 388
  作者：Guha、Ray

  DOI：——

  日期：——