(α,α,α-d(3))-p-Toluylsaeure | 19215-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α,α,α-d(3))-p-Toluylsaeure
• 英文别名: p-Toluic acid-d3；4-(trideuteriomethyl)benzoic acid
• CAS: 19215-16-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 139.126
• InChiKey: LPNBBFKOUUSUDB-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α,α,α-d(3))-p-Toluylsaeure 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Lipase PS Amano 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 198.42h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(methyl-d3)phenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合紫杉醇构象的旋转回波双共振核磁共振距离测量

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H{19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。

  DOI：

  10.1021/ja0656604
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-d3-benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (α,α,α-d(3))-p-Toluylsaeure
  参考文献：
  名称：

  利用异羟肟酸作为有机催化剂，以过氧化氢为氧化剂进行烯烃环氧化反应

  摘要：

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400082

文献信息

• DEUTERATED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US20140121407A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  A compound corresponding to 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)carbamoyl]phenyl]propionic acid in which a part or all of hydrogen atoms in the ethylene group constituting the propionic acid moiety are replaced with deuterium atoms, a salt thereof, or an ester thereof, and a prodrug for releasing Am80 as an active medicament after being absorbed into a living body, which comprises the aforementioned compound, a salt thereof, or an ester thereof as an active ingredient.

  一种与3-[4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰基]苯基]丙酸相对应的化合物，其中构成丙酸基团的乙烯基中的部分或全部氢原子被氘原子取代，其盐或酯，以及一种前药，通过在进入生物体后释放Am80作为活性药物，其包括上述化合物、其盐或酯作为活性成分。
• N-PHENYL-2-PYRIMIDINEAMINE DERIVATIVES
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US20100221221A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This disclosure relates to novel N-phenyl-2-pyrimidineamines and pharmaceutically acceptable salts thereof. This disclosure also provides compositions comprising a compound of this disclosure and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering protein-tyrosine kinase inhibitors.
• Rotational-Echo Double-Resonance NMR Distance Measurements for the Tubulin-Bound Paclitaxel Conformation
  作者：Younkee Paik、Chao Yang、Belhu Metaferia、Shoubin Tang、Susan Bane、Rudravajhala Ravindra、Natasha Shanker、Ana A. Alcaraz、Scott A. Johnson、Jacob Schaefer、Robert D. O'Connor、Lynette Cegelski、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/ja0656604

  日期：2007.1.1

  dimer structure has been solved by electron crystallography, the 3.7 A resolution is too low to permit direct determination of either ligand conformation or binding pose. In this article, we present experimental results from 2H19F} REDOR NMR that provide direct confirmation that paclitaxel adopts a T-shaped conformation when it is bound to tubulin.

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。
• Exploiting Hydroxamic Acids as Organocatalysts for the Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Efthymios T. Poursaitidis、Foteini Trigka、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202400082

  日期：2024.4.2

  An organocatalytic epoxidation of alkenes synthesis is presented in which hydroxamic acids are used as the catalyst and hydrogen peroxide as the green oxidant. Mechanistic studies by direct infusion HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates.

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。