(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one | 152452-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 152452-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₂OSSi
• 分子量: 278.491
• InChiKey: KOSJUTPWLHQGSK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylsulfanylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]β-杂原子取代的α，β-不饱和酰基硅烷与甲基酮烯酸酯的环合反应：范围和反应过程的研究。

  摘要：

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。

  DOI：

  10.1021/jo0160219
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-hydroxy-6-phenylsulfanylhex-5-en-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanylhex-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]β-杂原子取代的α，β-不饱和酰基硅烷与甲基酮烯酸酯的环合反应：范围和反应过程的研究。

  摘要：

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。

  DOI：

  10.1021/jo0160219

文献信息

• Comparing α-carbanion-stabilizing ability of substituents using the Brook rearrangement
  作者：Kei Takeda、Haruka Ubayama、Ayako Sano、Eiichi Yoshii、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01032-6

  日期：1998.7

  The α-carbanion-stabilizing ability of the phenylthio and trimethylsilyl groups was compared based on the relative rate of the base-catalyzed Brook rearrangement of the β-substituted α-silylallylalcohol.

  基于β-取代的α-甲硅烷基烯丙基醇的碱催化的布鲁克重排的相对速率，比较了苯硫基和三甲基甲硅烷基的α-碳负离子稳定能力。
• [3 + 2] Annulation of β-Heteroatom-Substituted α,β-Unsaturated Acylsilanes with Methyl Ketone Enolates:  Scope and Investigation of the Reaction Course
  作者：Kei Takeda、Kenji Yamawaki、Noriaki Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo0160219

  日期：2002.3.1

  A new route to (Z)-beta-silylacryloylsilanes 10 and the improved conditions for the [3 + 2] annulation using 10 and alkyl methyl ketone enolates are reported. Also, details of investigations defining a reaction course of the [3 + 2] annulation using beta-phenylthio- and beta-trimethylsilyl-acryloylsilanes 1 (X = SPh, SiMe(3)) and alkyl methyl ketone enolates are described.

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。