S-phenyl piperidine-1-carbothioate | 51909-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-phenyl piperidine-1-carbothioate
• 英文别名: S-Phenyl piperidinecarbothioate；piperidine-1-carbothioic acid S-phenyl ester；Piperidin-1-thiocarbonsaeure-S-phenylester
• CAS: 51909-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: OPBMWVCBDUTGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  343.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl piperidine-1-carbothioate 、 4-辛炔 在 三丙基磷 、 Ni(cod)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(Z)-3-(phenylthio)-1-(piperidin-1-yl)-2-propylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed synthesis of tetrasubstituted vinyl sulfides from thiocarbamates and internal alkynes

  摘要：

  使用镍催化剂，对内部炔烃进行硫代氨基甲酰化反应，可以产生四取代的β-氨基羰基乙烯基硫醚。这个反应对于多种取代基都有效，且只生成syn-加合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09123j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 S-phenyl piperidine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  使用双（三氯甲基）碳酸酯方便的一锅法合成硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  硫代氨基甲酸酯是一类重要的化合物，因为它们具有生物活性，并且在化学工业中得到了广泛的应用，例如在除草剂等商品化学品的生产中得到了广泛的应用。杀虫剂、3 杀菌剂 4 和抗病毒剂 5 因此开发硫代氨基甲酸酯的合成方法很重要。文献 6 报道了几种制备硫代氨基甲酸酯的方法，例如胺与光气和硫醇的反应？此外，硫醇与氨基甲酰氯*或异氰酸酯的直接缩合也有报道。不幸的是，氨基甲酰氯和异氰酸酯通常都由光气制备，其中一些难以储存，因为它们对水敏感。我们现在报告了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）合成硫代氨基甲酸酯的温和方便的单锅程序。BTC 是众所周知的光气的重要等价物，并已成为制备各种有机化合物的多功能合成助剂。与 BTC 的反应通常在相对温和的条件下进行，并且通常会产生良好的收率。目前的工作报告了 BTC 用于从苯硫酚和胺合成硫代氨基甲酸酯的反应。

  DOI：

  10.1080/00304940609356001

文献信息

• Visible-light-promoted synthesis of secondary and tertiary thiocarbamates from thiosulfonates and <i>N</i>-substituted formamides
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Zi-Jie Li、Yuan-Hao He、Su-Xiang Feng、Yang Geng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d1ob01592c

  日期：——

  A general visible-light-promoted metal-free synthesis of secondary and tertiary thiocarbamates starting from thiosulfonates and N-substituted formamides is developed. By employing rhodamine B as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant, a wide scope of thiocarbamates can be obtained through direct thiolation of acyl C–H bonds under irradiation of blue light at room temperature

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。
• Experimental and Theoretical Studies on the Nucleofugality Patterns in the Aminolysis and Phenolysis of <i>S</i>-Aryl <i>O</i>-Aryl Thiocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、Paola R. Campodónico、Marjorie Cepeda、Renato Contreras、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo902005y

  日期：2009.12.4

  theoretical analysis based on the group electrophilicity index, a reactivity descriptor that may be taken as a measure of the ability of a group or fragment to depart from a molecule with the bonding electron pair. The theoretical analysis is in accordance with the experimental results obtained and predicts relative nucleofugalities of O-aryl vs. S-aryl groups in a series of diaryl thiocarbonates not experimentally

  所述的反应小号-苯基，小号（4-氯苯基），和-小号- （（2,3,4,5,6-五氟苯基）4-硝基苯基硫代碳酸盐9，11，和16，分别地）具有一系列的二次脂环族（SA）胺和S-（4-甲基苯基）4-硝基苯基硫代碳酸酯（8）以及具有一系列酚的化合物9和11在25.0°C下于44 wt％乙醇-水中进行动力学研究离子强度为0.2M。分光光度法跟踪反应。在亲核试剂过量的情况下，伪一阶速率系数（k obsd） 被发现。对于所有这些反应，在恒定pH值下k obsd与游离胺或酚盐阴离子浓度的关系图是线性的，斜率（k N）与pH值无关。所述布朗斯台德型图（日志ķ Ñ与p ķ一个的亲核试剂的共轭酸），用于氨解9，11，和16是线性的，斜率分别为β= 0.85、0.90和0.67。前两个斜率与通过两性离子四面体中间体的逐步机理相符，该中间体的断裂是决定速率的。后一个β值与协调机制一致。所述布朗斯台德型曲线为硫代碳酸盐的酚解8，9，和11分别β=
• A Facile Method for the Synthesis of Thiocarbamates:  Palladium-Catalyzed Reaction of Disulfide, Amine, and Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroaki Kawamatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo048350h

  日期：2005.4.1

  the synthesis of thiocarbamates has been developed. When dialkyl or diaryl disulfides were allowed to react with secondary amines and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of a palladium complex, the thiocarbamates were obtained in moderate to good yields. In contrast to that of secondary amines, in the reaction of a primary amine, no formation of thiocarbamate was confirmed, but urea

  已经开发了合成硫代氨基甲酸酯的新方法。当在催化量的钯配合物存在下使二烷基或二芳基二硫化物与仲胺和一氧化碳反应时，以中等至良好的产率获得了硫代氨基甲酸酯。与仲胺相反，在伯胺的反应中，未确认到硫代氨基甲酸酯的形成，但是以高收率形成了尿素。
• Reactions of unstable dialkylcarbamoyl lithiums with sulfur compounds
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86319-5

  日期：1993.3

  Unstable dialkylcarbamoyl lithiums, generated from the reaction of lithium dialkylamides with carbon monoxide, were successfully trapped by sulfur compounds (elemental sulfur, disulfides, carbon disulfide, and carbonyl sulfide) at low temperature, through their potent affinity with a sulfur atom. These efficient reactions were also applied to development of a facile synthetic method for thiocarbamates

  由二烷基酰胺锂与一氧化碳反应生成的不稳定的二烷基氨基甲酰基锂由于其与硫原子的强亲和力，在低温下成功地被硫化合物（元素硫，二硫化物，二硫化碳和羰基硫化物）捕获。这些有效的反应还用于开发硫代氨基甲酸酯，有用的除草剂和硫代草酸酯的简便合成方法。
• Further Studies on the Synthesis of Substituted Ureas
  作者：Donald G. Crosby、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01646a051

  日期：1954.9