S-phenyl-N,N-diallyl-sulfenamide | 250636-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-N,N-diallyl-sulfenamide
• 英文别名: S-phenyl-N,N-diallylsulfenamide；N-phenylsulfanyl-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 250636-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: ARJJLLLIQCPCKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 S-phenyl-N,N-diallyl-sulfenamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到Diallyl-thiocarbamic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Azathiolation of Carbon Monoxide

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed azathiolation of carbon monoxide using sulfenamide (RSNR'(2)) (1) is described to provide thiocarbamate 2 in good yields. The mechanistic proposal includes the following: (1) insertion of CO into Pd-S bond of Pd(SR)(2)(PPh3)(n) 4 to provide Pd[C(O)SR](SR)-(PPh3)(n) 5 and (2) sigma-bond metathesis between S-N and Pd-C(O) bonds to afford 2 with the regeneration of 4.

  DOI：

  10.1021/jo9823137
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 二烯丙基胺 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-phenyl-N,N-diallyl-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域和立体选择性四组分偶联反应

  摘要：

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0484068

文献信息

• The Regio- and Stereoselective One-Pot Catalytic Preparation of β-Selenyl Acrylamides
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/ol036305a

  日期：2004.3.1

  Pd(PPh(3))(4) is found to catalytically assemble sulfenamides, terminal aliphatic alkynes, carbon monoxide, and diphenyl diselenides regio- and stereoselectively in a single-pot reaction to produce good yields of beta-selenyl acrylamides. [reaction: see text]

  发现Pd（PPh（3））（4）在单釜反应中区域和立体选择性催化组装亚磺酰胺，末端脂肪族炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物，以产生良好产率的β-硒基丙烯酰胺。[反应：看文字]