11-isopropoxy-5-methyl-3-propyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-2,7,12-trione | 1453837-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11-isopropoxy-5-methyl-3-propyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-2,7,12-trione
• 英文别名: 5-Methyl-11-propan-2-yloxy-3-propylnaphtho[2,3-h]chromene-2,7,12-trione；5-methyl-11-propan-2-yloxy-3-propylnaphtho[2,3-h]chromene-2,7,12-trione
• CAS: 1453837-04-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: XIGDUMSWFFFCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  594.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chrysophanol-8-isopropyl ether 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 11-isopropoxy-5-methyl-3-propyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-2,7,12-trione 、 11-isopropoxy-5-methyl-4-propyl-2H-naphtho[2,3-h]chromene-2,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v

文献信息

• Domino Reactions for the Synthesis of Anthrapyran-2-ones and the Total Synthesis of the Natural Product (±)-BE-26554A
  作者：James E. Rixson、Brian W. Skelton、George A. Koutsantonis、Kersten M. Gericke、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/ol402240v

  日期：2013.9.20

  A domino alkyne addition/CO insertion/Nu acylation reaction to a series of novel anthrapyran-2-ones in good to excellent yields is described. In addition, an efficient synthetic sequence involving carbonylation, formation of a β-keto-sulfoxide, and cyclization is presented en route to the antibiotic and antitumor compound (±)-BE-26554A.

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。