N-methyl-4-vinylaniline | 102877-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-vinylaniline
• 英文别名: 4-ethenyl-N-methylaniline
• CAS: 102877-42-9
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD19226166
• 分子量: 133.193
• InChiKey: XGOACEXUXLKAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-vinylaniline 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 四丁基溴化铵 、 六正丁基二锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-[5-iodo-6-(2-hydroxyethoxy)pyridin-3-yl]-2-(4-methylaminophenyl)-ethylene
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基吡啶作为探针用于淀粉样蛋白斑的SPECT成像。

  摘要：

  我们报告了一系列的放射性碘化苯乙烯基吡啶作为单光子发射计算机断层摄影探头，用于成像阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的Abeta斑块。体外结合表明，所有苯乙烯基吡啶在死后AD脑匀浆中均具有非常好的结合亲和力（Ki = 3.6至15.5 nM）。成功制备了未添加载体的样品13a，13b，16a，16b和16e（用125 I放射性碘标记）。正常小鼠在注射后2分钟的体内生物分布显示出极好的初始脑部穿透力（[125I] 13a，13b，16a和16b分别为4.03、6.22、5.43和8.04％剂量/ g）。此外，AD脑切片的体外放射自显影显示高结合信号是由于Abeta斑块的存在所致。在一起

  DOI：

  10.1021/jm070025+
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-4-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基吡啶作为探针用于淀粉样蛋白斑的SPECT成像。

  摘要：

  我们报告了一系列的放射性碘化苯乙烯基吡啶作为单光子发射计算机断层摄影探头，用于成像阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的Abeta斑块。体外结合表明，所有苯乙烯基吡啶在死后AD脑匀浆中均具有非常好的结合亲和力（Ki = 3.6至15.5 nM）。成功制备了未添加载体的样品13a，13b，16a，16b和16e（用125 I放射性碘标记）。正常小鼠在注射后2分钟的体内生物分布显示出极好的初始脑部穿透力（[125I] 13a，13b，16a和16b分别为4.03、6.22、5.43和8.04％剂量/ g）。此外，AD脑切片的体外放射自显影显示高结合信号是由于Abeta斑块的存在所致。在一起

  DOI：

  10.1021/jm070025+

文献信息

• Improved and General Manganese‐Catalyzed N‐Methylation of Aromatic Amines Using Methanol
  作者：Jacob Neumann、Saravanakumar Elangovan、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201605218

  日期：2017.4.24

  A novel lutidine‐based manganese PNP‐pincer complex has been synthesized for the selective N‐methylation of aromatic amines with methanol. Using borrowing hydrogen methodology, a selection of differently functionalized aniline derivatives is selectively methylated in good yields.

  已经合成了一种新型的基于二甲基吡啶的锰PNP钳配合物，用于甲醇对芳香胺的选择性N-甲基化。使用借用氢方法学，可以以良好的收率选择性地选择不同功能化的苯胺衍生物。
• Catalyst-free N-methylation of amines using CO₂
  作者：Huiying Niu、Lijun Lu、Renyi Shi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc09072a

  日期：——

  In this study, we have developed a catalyst-free N-methylation of amines to prepare numerous methylamines using CO₂ as a methyl source, utilizing 2 eq. PhSiH₃ as the reductant.

  在这项研究中，我们开发了一种无催化剂的胺的N-甲基化方法，使用CO2作为甲基源，利用2当量的PhSiH3作为还原剂来制备多种甲基胺。
• Carbon Dioxide Based N-Formylation of Amines Catalyzed by Fluoride and Hydroxide Anions
  作者：Martin Hulla、Felix D. Bobbink、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/cctc.201601027

  日期：2016.11.8

  We described herein a simple approach for N‐formylation with CO2 and hydrosilane reducing agents. Fluoride and hydroxide salts efficiently catalyzed the reaction, principally through activation of the hydrosilanes, which led to hydrosilane reactivities comparable to those of NaBH4/LiAlH4. Consequently, the N‐formylation of amines with CO2 could be achieved at room temperature and atmospheric pressure

  我们在这里描述了一种简单的方法，用于用CO 2和氢硅烷还原剂进行N-甲酰化。氟化物和氢氧化物盐有效地催化了反应，主要是通过氢化硅烷的活化，这导致了与NaBH 4 / LiAlH 4相当的氢化硅烷反应性。因此，可以在室温和大气压下实现胺与CO 2的N-甲酰化。这些阴离子催化剂的机理与当前报道的体系形成了鲜明的对比，对于该体系，CO 2的活化是关键的机械步骤。使用四丁基氟化铵作为简单的铵盐催化剂，可以以高收率和高选择性获得脂族和芳族胺的N-甲酰化产物。
• <i>N</i>-Monomethylation of Aromatic Amines with Methanol via PN^HP-Pincer Ru Catalysts
  作者：Osamu Ogata、Hideki Nara、Mitsuhiko Fujiwhara、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01449

  日期：2018.7.6

  methanol for the selective methylation of aromatic amines with RuHCl(CO)(PNHP) (PNHP = bis(2-diphenylphosphinoethyl)amine) is reported. Various aromatic amines were transformed into their corresponding monomethylated secondary amines in high yields at 150 °C with a very low catalyst loading (0.02–0.1 mol %) in the presence of KOtBu (20–60 mol %). The catalyst precursor, RuHCl(CO)(PNHP), was converted

  据报道，使用甲醇将芳香胺与RuHCl（CO）（PN H P）（PN H P =双（2-二苯基膦基乙基）胺）选择性甲基化。在KO t Bu（20-60 mol％）存在的情况下，各种芳香胺在150°C下以极低的催化剂负载量（0.02-0.1 mol％）以高收率转化成它们相应的单甲基化仲胺。将催化剂前体RuHCl（CO）（PN H P）转化为[RuH（CO）2（PN H P）] +在催化条件下，也可作为高效催化剂。即使在反应条件下（其中CO从甲醇中释放出来），该催化剂的坚固性也有助于其出色的催化活性。
• [EN] USE OF DISUBSTITUTED BENZENES TO CONTROL INSECTICIDE-RESISTANT PESTS<br/>[FR] UTILISATION DE BENZÈNES DISUBSTITUÉS POUR LUTTER CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES RÉSISTANTS AUX INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018202681A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The invention is in the technical field of insect control and relates to the use of a disubstituted benzenes for controlling insecticide-resistant pests such as mosquitoes and cockroaches.

  这项发明属于昆虫控制技术领域，涉及使用二取代苯类化合物来控制对杀虫剂具有抗性的害虫，如蚊子和蟑螂。