3-[(2-Amino-4-methylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 382612-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Amino-4-methylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-amino-4-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 382612-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: WKZPUKHFQXSMLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 3-[(2-Amino-4-methylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到N¹,N⁴-bis(2-((5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino)-4-methylphenyl)fumaramide
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b,e][1,4]diazepin-1-ones 及其开环衍生物：重新合成、二维核磁共振和晶体结构

  摘要：

  对2,3,4,5,10,11-六氢-1H-二苯并[b,e][1,4]diazepin-1-ones的合成进行了重新审视，并通过探索反应性，建立了一种无催化剂方法3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮对羰基化亲电试剂的反应。2D NMR 和单晶 X 射线衍射研究用于明确表征结构并审查导致形成假定位置异构体的机制。3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮对色烯-3-羧酸、富马酰和草酰氯的作用导致二苯并[b,e][1,4]二氮杂-1-one开环产生新型 Z 型烯胺酮和线性二酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590306
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-(4-methyl-2-nitro-phenylamino)-cyclohex-2-enone 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 3-[(2-Amino-4-methylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型Neuromedin B受体拮抗剂

  摘要：

  描述和发现了基于ary-hexahydro-dibenzodiazepin-1-one核心的Neuromedin B受体的有效小分子拮抗剂并进行了平行合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.124

文献信息

• Hemi-Synthesis of Chiral Imine, Benzimidazole and Benzodiazepines from Essential Oil of Ammodaucus leucotrichus subsp. leucotrichus
  作者：Farid Chebrouk、Khodir Madani、Brahim Cherfaoui、Leila Boukenna、Mónica Válega、Ricardo Mendes、Filipe Paz、Khaldoun Bachari、Oualid Talhi、Artur Silva

  DOI：10.3390/molecules24050975

  日期：——

  without prior isolation of the natural (S)-(-)-perillaldehyde. Final products precipitate in the ethanolic reaction medium. 2D NMR and single-crystal X-ray diffraction studies were used to unequivocally characterize the structures in solution and in the solid state, respectively. Chiral HPLC analysis confirms the formation of unique enantiomers and diastereomeric mixtures.

  通过缩合 (S)-(-)-紫苏醛（Ammodaucus leucotrichus subsp. 的主要植物化学物质），报道了手性亚胺、苯并咪唑和苯二氮卓结构的半合成。leucotrichus精油，含有2,3-二氨基马来腈、邻苯二胺和3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮的不同胺衍生物。该反应在环境温度下原位进行，无需事先分离天然(S)-(-)-紫苏醛。最终产物在乙醇反应介质中沉淀。二维核磁共振和单晶 X 射线衍射研究分别用于明确表征溶液和固态结构。手性 HPLC 分析证实了独特的对映体和非对映体混合物的形成。
• Hemi-synthesis of novel chiral benzodiazepine derivatives from <i>Eucalyptus citriodora</i> essential oil: 2D NMR experiments and differential scanning calorimetry study of diastereoisomers
  作者：Brahim Cherfaoui、Farid Chebrouk、Ridha Hassaine、Massaab Khalfaoui、Leϊla Boukennna、Mohammed Salah Eddine Hamroun、Mohamed Abou-mustapha、Gacem Lazhar

  DOI：10.1080/14786419.2023.2185888

  日期：——

  Abstract An efficient in situ condensation of citronellal, the main constituent of Eucalyptus citriodora essential oil (51%), with different amine derivatives of 2,3-diaminomaleonitrile and 3-[(2-aminoaryl)amino]dimedone has led to novel chiral benzodiazepine structures. All reactions were precipitated in ethanol and pure products were obtained in good yields (58–75%) without any purification. The

   抽象的 香茅醛（柠檬桉精油的主要成分（51%））与 2,3-二氨基顺丁烯二腈和 3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮的不同胺衍生物进行有效的原位缩合，产生了新型手性苯二氮卓结构。所有反应均在乙醇中沉淀，无需任何纯化即可以良好收率（58-75%）获得纯产物。通过光谱技术，即1 H-NMR、 13 C-NMR、2D NMR 和 FTIR 对合成的苯二氮卓类药物进行了表征。使用差示扫描量热法 (DSC) 和 HPLC 来确认苯二氮卓衍生物的非对映异构体混合物的形成。
• Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones and their Ring-Opened Derivatives: Revisited Synthesis, 2D NMR and Crystal Structure
  作者：Norah Bennamane、Oualid Talhi、Artur Silva、Brahim Cherfaoui、Houria Lakhdari、Rachid Ameraoui、Filipe Almeida Paz、Khaldoun Bachari、Gilbert Kirsch、Kolli Nejar-Bellara

  DOI：10.1055/s-0036-1590306

  日期：2017.10

  The synthesis of 2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones was revisited and a catalyst-free method was established, by exploring the reactivity of 3-[(2-aminoaryl)amino]dimedones towards carbonylated electrophiles. 2D NMR and single-crystal X-ray diffraction studies were used to characterize the structures unequivocally and to review the mechanism leading to the formation of supposed

  对2,3,4,5,10,11-六氢-1H-二苯并[b,e][1,4]diazepin-1-ones的合成进行了重新审视，并通过探索反应性，建立了一种无催化剂方法3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮对羰基化亲电试剂的反应。2D NMR 和单晶 X 射线衍射研究用于明确表征结构并审查导致形成假定位置异构体的机制。3-[(2-氨基芳基)氨基]二甲酮对色烯-3-羧酸、富马酰和草酰氯的作用导致二苯并[b,e][1,4]二氮杂-1-one开环产生新型 Z 型烯胺酮和线性二酰胺。
• Discovery and optimization of a novel Neuromedin B receptor antagonist
  作者：Jiasheng Fu、Stephen J. Shuttleworth、Richard V. Connors、Anne Chai、Peter Coward

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.124

  日期：2009.8

  The discovery and parallel synthesis of potent, small molecule antagonists of Neuromedin B receptor based on the ary-hexahydro-dibenzodiazepin-1-one core is described.

  描述和发现了基于ary-hexahydro-dibenzodiazepin-1-one核心的Neuromedin B受体的有效小分子拮抗剂并进行了平行合成。