2-(4-vinylphenyl)isoindoline-1,3-dione | 84494-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-vinylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Ethenylphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-ethenylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 84494-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ZHPCYNZIRCYKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201.5-202 °C
• 沸点：
  442.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-vinylphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能铁纳米复合材料催化烯烃氧化合成α-酮酸

  摘要：

  已经建立了一种通过使用 TBHP 作为氧化剂氧化烯烃合成 α-酮酸的有效方法，该方法由双功能铁纳米复合材料催化。各种具有不同官能团的烯烃以高达 80% 的产率顺利氧化成相应的 α-酮酸。此外，双功能铁纳米复合催化剂在连续循环中表现出出色的催化稳定性，而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02021
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-乙烯苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以35%的产率得到2-(4-vinylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Geminal Difluorination of Styrenes for the Construction of Fluorine-rich Bioisosteres

  摘要：

  A geminal difluorination of alkenes based on I(I)/I(III) catalysis is disclosed, which is compatible with a range of electronically and substitutionally diverse styrenes (27 examples, up to 89% yield). Employing inexpensive p-Toll as the organocatalyst, turnover is enabled by Selectfluor-mediated oxidation to generate the ArIF2 species in situ. Extension to include alpha-substituted styrenes bearing fluorine-containing groups is disclosed and provides an expansive platform for the generation of fluorine-rich architectures.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03794

文献信息

• Silver-Mediated Intermolecular Iodotrifluoromethoxylation of Alkenes
  作者：Qingyun Huang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03206

  日期：2020.2.21

  For the first time, intermolecular iodotrifluoromethoxylation between alkenes and NIS with AgF as the catalyst and TFMS as the trifluoromethoxylation reagent has been explored. The practical processes, good functional group tolerance, and easy scalability make this reaction an attractive protocol for the synthesis of trifluoromethoxylated iodides, which can be readily used for further synthetic manipulation

  首次探索了以AgF为催化剂，TFMS为三氟甲氧基化试剂的烯烃与NIS之间的分子间碘三氟甲氧基化反应。实用的工艺，良好的官能团耐受性和易于扩展的性能使该反应成为合成三氟甲氧基化碘化物的诱人方法，可轻松用于进一步的合成操作。
• Fluorinated Sulfilimino Iminiums: Efficient and Versatile Sources of Perfluoroalkyl Radicals under Photoredox Catalysis
  作者：Marion Daniel、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Pierre-André Klein、Béatrice Tuccio、Anne-Marie Goncalves、Géraldine Masson、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/anie.201700290

  日期：2017.3.27

  Reported herein is the use of S‐perfluoroalkyl sulfilimino iminiums as a new source of RF radicals under visible‐light photoredox catalysis (RF=CF3, C4F9, CF2Br, CFCl2). These shelf‐stable perfluoroalkyl reagents, readily prepared on gram scale from the corresponding sulfoxide using a one‐pot procedure, allow the efficient photoredox‐induced oxyperfluoroalkylation of various alkenes using fac‐Ir(ppy)3

  本文报道了在可见光光氧化还原催化下（R F = CF 3，C 4 F 9，CF 2 Br，CFCl 2）使用S-全氟烷基亚磺酰亚胺基亚胺作为R F自由基的新来源。这些易于储存的全氟烷基试剂可以通过一锅法从相应的亚砜以克为单位轻松制备，可以使用fac-Ir（ppy）3作为光催化剂，对各种烯烃进行有效的光氧化还原诱导的全氟烷基氧化。重要的是，进行了自旋俘获/电子顺磁共振实验以表征参与该自由基/阳离子过程的所有自由基中间体。
• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• Generation of the SCF₃ Radical by Photoredox Catalysis: Intra- and Intermolecular Carbotrifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Guillaume Dagousset、Cédric Simon、Elsa Anselmi、Béatrice Tuccio、Thierry Billard、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/chem.201700734

  日期：2017.3.28

  the source of SCF3 radical under photoredox catalysis. This allowed an efficient and general visible‐light‐mediated carbotrifluoromethylthiolation of alkenes. Under the optimized conditions using fac‐[Ir(ppy)3] as the photocatalyst, various N‐aryl acrylamides as well as a wide range of substituted styrenes can readily be difunctionalized in an intra‐ or intermolecular fashion, affording the corresponding

  我们报道了在光氧化还原催化下，N-三氟甲基硫代糖精首次用作SCF 3自由基的来源。这允许烯烃进行有效且一般的可见光介导的碳三氟甲基硫醇化。下使用优化的条件FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，各种ñ -芳基丙烯酰胺，以及宽范围的取代的苯乙烯的可容易地在一个分子内或分子间的方式双官能，得到相应的SCF 3 -包含良率至良率的产品。重要的是，此SCF 3的形成 借助自旋俘获/电子顺磁共振（ST / EPR）实验清楚地证明了该自由基以及其他关键的自由基中间体，从而使人们对反应机理有了清晰的认识。
• 1-Fluoro-1-sulfonyloxylation of Alkenes by Sterically and Electronically Tuned Hypervalent Iodine: Regression Analysis toward 1,1-Heterodifunctionalization
  作者：Masaki Fujie、Kyohei Mizufune、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04235

  日期：2023.2.10

  the heterodifunctionalization of alkenes, 1,1-regioselectivity remains elusive in sharp contrast to 1,2-regioselectivity. Herein, the 1-fluoro-1-sulfonyloxylation of styrenes with Bu4NBF4 and sulfonic acids using a hypervalent iodine ArI(OAc)2 is reported. Regression analysis of substituents on ArI(OAc)2 suggested that their electron-withdrawing ability and steric factor influence the 1,1-heterodifunctionalization

  在烯烃的异双功能化中，1,1-区域选择性与 1,2-区域选择性形成鲜明对比，仍然难以捉摸。在此，报道了使用高价碘 ArI(OAc) 2对苯乙烯与 Bu 4 NBF 4和磺酸进行1-氟-1-磺酰氧基化反应。ArI(OAc) 2上取代基的回归分析表明它们的吸电子能力和空间因素影响1,1-异双功能化。我们设计了o -2,4-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 }-和p -NO 2 -取代的ArI(OAc) 2通过回归分析实现高选择性。