N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)benzamide | 80213-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-3-phenyl-propyl)-benzamide；N-(3-Hydroxy-3-phenyl-propyl)-benzamid；3-Benzamino-1-phenyl-propanol-(1)
• CAS: 80213-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JJMBJYNWYOPAFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  506.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)benzamide 、 异氰酸苯酯 生成 3-benzoylamino-1-phenyl-1-phenylcarbamoyloxy-propane
  参考文献：
  名称：

  Amines Related to Epinephrine. IV. Some γ-Aryl, γ-Hydroxypropyl Amines and Intermediate β-Aminopropiophenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a016
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基-苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 lipase from Candida cylindracea 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-(Hydroxy(phenyl)methyl)azetidin-2-ones obtained via catalytic asymmetric hydrogenation or by biotransformation

  摘要：

  The catalytic asymmetric reduction of ethyl-2-(benzamidomethyl)-3-oxo-phenylpropanoate was realized with high enantiomeric and diastereoisomeric excesses via biotransformation using whole cells of different yeasts and asymmetric hydrogenation with Ru(II) complexes prepared from different chiral diphosphine ligands.With these combined approaches it was possible to prepare both enantiomers of the syn-stereoisomers in almost enantiomerically pure form; one of the enantiomers of the anti-stereoisomer was obtained in high ee with selected yeast while the other enantiomer of the anti was prepared in low ee and de. With three of the four epimers we were able to prepare the corresponding azetidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.007

文献信息

• One drop chemical derivatization - DESI-MS analysis for metabolite structure identification
  作者：Arnaud Lubin、Deirdre Cabooter、Patrick Augustijns、Filip Cuyckens

  DOI：10.1002/jms.3604

  日期：2015.7

  development process of new pharmaceutical drugs. Liquid Chromatography (LC) in combination with Mass Spectrometry (MS) is usually the technique of choice for structural identification but cannot always provide precise structural identification of the studied metabolite (e.g. site of hydroxylation and site of glucuronidation). In order to identify those metabolites, different approaches are used combined

  代谢物的结构阐明是新药物开发和发现过程中的重要组成部分。液相色谱（LC）结合质谱（MS）通常是结构鉴定的首选技术，但不能始终提供所研究代谢物的精确结构鉴定（例如，羟基化位点和葡萄糖醛酸化位点）。为了鉴定这些代谢物，将不同的方法与MS数据结合使用，包括核磁共振，氢/氘交换和化学衍生化，然后进行LC-MS。这些技术通常很耗时，并且/或者需要额外的样品预处理。
• N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithiopropyl)-benzamide: direct preparation and synthetic applications of 2-lithioethyl- and 3-lithiopropyl-amine equivalents
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80078-8

  日期：1989.1

  n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at temperatures ranging between −78 and −50°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithio-propyl)benzamide [(8), (9)], which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, Pr1CHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO, and O2) yields the expected functionalized benzamides [(10), (11)]. The acidic and basic hydrolysis of compounds (10) and (11) gives different

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。
• N-lithio-n-(2-lithioethyl)benzamide: direct preparation of a 2-lithioethylamine equivalent
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fan˜anás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85230-4

  日期：1988.1

  successive reaction of 2-chloroethylbenzamide with n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at -78°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)benzamide, which reacts with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, i-PrCHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO) to afford the expected 2-functionalized benzamides.

  2-氯乙基苯甲酰胺与正丁基锂和萘二甲酸锂在-78°C的连续反应生成N-硫代-N-（2-硫代乙基）苯甲酰胺，后者与不同的亲电试剂（H 2 O，D 2 O， Me 2 S 2，CO 2，i-PrCHO，PhCHO，Me 2 CO，Ph 2 CO）得到预期的2-官能化的苯甲酰胺。
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2183-2192
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J.;YUS, MIGUEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2859-2860
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——