2-Chlor-cyclooctanon-oxim | 10499-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Chlor-cyclooctanon-oxim
• 英文别名: N-(2-chlorocyclooctylidene)hydroxylamine
• CAS: 10499-33-9
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• 分子量: 175.658
• InChiKey: CLUUAPBIIZAOJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  293.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-cyclooctanon-oxim 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-cyclooctyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Biela,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 282 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilylcyclooctene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Chlor-cyclooctanon-oxim
  参考文献：
  名称：

  将NOCl加到环状乙烯基硅烷中：区域化学的意外逆转

  摘要：

  NOCl增加在环状乙烯基硅烷合成与NO方式+结合到β -碳和Cl -的α碳，这是从β-硅效果预期区域化学的逆转。加合物二聚成一个含有对映异构体对的单一非对映异构体，和/或在进一步反应时得到副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00190-3

文献信息

• Oxidation of gem-chloronitroso- and vic-chloronitroso-alkanes and -cycloalkanes to respective chloronitro compounds by novel cetyltrimethylammonium hypochlorite reagent
  作者：ABDULKARIM H A MOHAMMED、GOPALPUR NAGENDRAPPA

  DOI：10.1007/s12039-011-0090-7

  日期：2011.7

  Cetyltrimethylammonium hypochlorite (CTAHC) is prepared and used as an oxidizing agent for nitroso group to nitro group. The gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds are prepared respectively from ketoximes and olefins by reacting with NOCl generated in situ from chlorotrimethylsilane (TMSCl) and iso-amyl nitrite. CTAHC oxidizes gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds to the corresponding

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基
• The reaction of keto-stabilized sulphonium and arsonium ylides with α-chlorooximes
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、P.P. Ponti、C. Ticozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93832-3

  日期：1972.1

  The reaction of α-chlorooximes or the isomeric nitrosochlorides with keto-stabilized dimethylsulphonium or triphenylarsonium ylides affords trans-5-acyl-Δ2-isoxazolines (VIIa-m) in good yields. The NOCI adducts of ethylpropenyl ether and ethylstyryl ether on reaction with dimethylsulphonium phenacylide lead directly to the corresponding 3-substituted-5-benzoylisoxazo]es. Dimethylsulphonium carbethoxymethylide

  α-chlorooximes或异构nitrosochlorides与酮-稳定dimethylsulphonium或triphenylarsonium叶立德，得到反应反式-5-酰基-Δ 2以良好的收率-isoxazolines（VIIA-M）。乙基丙烯基醚和乙基苯乙烯基醚的NOCI加合物在与二甲基砜苯乙酰胺反应时直接生成相应的3-取代的5-苯甲酰基异恶唑。与2-氯-2-苯基丙酮肟反应的二甲基磺酸甲乙氧基甲基酯提供β-乙酰肉桂酸乙酯的肟，而与2-氯环辛酮肟反应生成硫醚IXd。
• Reactions of 2-Chlorocycloalkanone Oximes. III. Displacement Reactions with Various Nucleophilic Reagents
  作者：Masaji Ohno、Seiichi Torimitsu、Norio Naruse、Masaru Okamoto、Ikuo Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.39.1129

  日期：1966.6

  treated directly with a large excess of the nucleophilic reagents. 2-Chlorocyclooctanone oxime was used in the free state, and 2-chloro-5, 9-cyclododecadienone oxime was first treated with nucleophilic reagents; the resulting α-substituted oximes of the 12-membered ring were hydrogenated to the corresponding saturated oximes with palladium charcoal. These reactions have shown that α-chlorocyclo-alkanone

  已经研究了 2-氯环烷酮肟与各种亲核试剂的置换反应，如氨、伯胺和仲胺、银和亚硝酸钠、叠氮化钠、格氏试剂以及来自乙酰丙酮和丙二酸乙酯的碳负离子。8 元和 12 元环的 α-烷基氨基、α-硝基、α-叠氮基和 α-烷基肟的收率很高，而 6 元环的收率适中。已经表明可以用大量过量的亲核试剂直接处理2-氯环己酮肟盐酸盐。2-氯环辛酮肟以游离态使用，2-氯-5，9-环十二碳二烯酮肟先用亲核试剂处理；用钯炭将所得 12 元环的 α-取代肟氢化成相应的饱和肟。这些反应表明 α-氯环烷酮肟具有潜在的合成效用。
• Reactions of 2-Chlorocycloalkanone Oximes. I. Their Preparations and Conversion to 2-Alkoxy-, 2-Acyloxy- and 2-Alkylthiocycloalkanone Oximes
  作者：Masaji Ohno、Norio Naruse、Seiichi Torimitsu、Masaru Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.39.1119

  日期：1966.6

  of nitrosyl chloride to cis, trans, trans-1, 5, 9-cyclododecatriene, cyclohexene and norbornene respectively in the presence of hydrochloric acid. Their displacement reactions with such nucleophilic reagents as sodium alkoxides, sodium ethanethiolate and sodium salts of carboxylicacids have been studied, and the syntheses of 2-alkoxy-, 2-ethylthio- and 2-acyloxy-cycloalkanone oximes have been successfully

  已详细研究了 2-氯环烷酮肟的制备。2-氯环辛酮肟是通过环辛烯与亚硝酰氯在高压汞灯的照射下反应制得的，收率很高。2-氯环十二碳二烯酮肟、2-氯环己酮肟和3-氯去甲樟脑肟是通过在盐酸存在下将亚硝酰氯分别加入顺式、反式、反式-1、5、9-环十二碳三烯、环己烯和降冰片烯而制备的，收率良好. 研究了它们与醇钠、乙硫醇钠和羧酸钠盐等亲核试剂的置换反应，并成功合成了2-烷氧基-、2-乙硫-和2-酰氧基-环烷酮肟。
• α-Methylene-oximes from α-chloro-oximes and α-chloro-nitroso-compounds by dimethylsulphoxonium methylid
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、C. Ticozzi、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/c19680001311

  日期：——

表征谱图