2-(benzamidomethyl)butanoic acid | 100390-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzamidomethyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-(benzoylamino-methyl)-butyric acid；2-(Benzoylamino-methyl)-buttersaeure
• CAS: 100390-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FTNQDFGAGHICFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基-苯甲酰胺 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-(benzamidomethyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1599,1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。
• Fujii, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 591,599
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Boehme et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1599,1607
  作者：Boehme et al.

  DOI：——

  日期：——