tris[N-phenylformamidomethyl]amine | 51912-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris[N-phenylformamidomethyl]amine
• 英文别名: tris(benzoylaminomethyl)amine；tri(benzamidomethyl)amine；tris-(benzoylamino-methyl)-amine；Tris-(benzoylamino-methyl)-amin；Tris-(benzaminomethyl)-amin；N-[[bis(benzamidomethyl)amino]methyl]benzamide
• CAS: 51912-07-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₃
• 分子量: 416.48
• InChiKey: QZGBXWPSZUSFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  767.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[N-phenylformamidomethyl]amine 在 mineral acid 作用下， 生成 N,N'-methylenebisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Descude, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 135, p. 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基-苯甲酰胺 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tris[N-phenylformamidomethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  外层配位化学：酰胺基铵配体作为高选择性四氯氧化锌（II）萃取剂

  摘要：

  合成了八种新的酰胺基官能化试剂L 1 –L 8，其包含原子序列R 2 N–CH 2 –NR'–CO–R”，其在质子化时形成六元螯合物，在氢原子之间形成氢键。叔铵NH +基团和酰胺氧原子。单阳离子配体LH +通过一种机制从两个含有高浓度氯离子的酸性溶液中萃取四氯化金属（II），其中两个配体同时使用N-H和H-来处理[MCl 4 ] 2-单元的“外球”。C-H氢键供体，以形成中性配合物作为在2L + 2HCl的+的MC1 2 ⇌[（LH）2 MCl 4 ]。在这些依赖于pH的平衡中，作为锌萃取剂的L 1 –L 8的强度已非常依赖于R 3- n N（CH 2 NR'COR''）n分子中的酰胺基数量，随着存在的强氢键供体数量的增加，直觉递减，并遵循单酰胺>二酰胺>三酰胺的顺序。对氯化物浓度对萃取的影响的研究表明，特别是单酰胺对[ZnCl 4 ] 2-的选择性高于对[FeCl 4 ] -的选择性和Cl

  DOI：

  10.1021/ic301691d

文献信息

• Benzamidomethylation with (Benzamidomethyl)triethylammonium Chloride. 2. A Simple Method for Benzamidomethylation of Thiols, Amines and Carboxylic Acids
  作者：Emil Popovski、Ljiljana Klisarova、Drazen Vikic-Topic

  DOI：10.3390/50700927

  日期：——

  Thiols and amines were benzamidomethylated in water solution at room temperature with (benzamidomethyl)triethylammonium chloride (1) in the presence of a small quantity of triethylamine (pH>9). Benzamidomethyl thioethers (3a-d) and (benzamidomethyl) amines or di(benzamidomethyl)amines (5) were obtained in high yields (>90%) as well as S(CH2NHBz)2 in a reaction of 1 with Na2S. Benzamidomethyl esters RCOOCH2NHBz were obtained (60-75%) in reactions of carboxylic acids with 1 in chloroform or dioxane.

  在室温下，硫醇和胺在水溶液中与(benzamidomethyl)三乙基铵氯化物(1)反应，并存在少量三乙胺(pH>9)，进行了苯酰胺甲基化反应。获得了高产率(>90%)的苯酰胺甲基硫醚(3a-d)和(benzamidomethyl)胺或二(苯酰胺甲基)胺(5)，以及S(CH2NHBz)2，这是1与Na2S反应的结果。在氯仿或二噁烷中，羧酸与1反应得到了苯酰胺甲基酯RCOOCH2NHBz，产率为60-75%。
• Reactions of Trimethylsilylmethyl Azide with Aromatic Acid Derivatives Catalyzed by Fluoride Ion
  作者：Kozaburo Nishiyama、Hiroyuki Mikuni、Mari Harada

  DOI：10.1246/bcsj.58.3381

  日期：1985.11

  The treatment of an aromatic acid halide with trimethylsilylmethyl azide (TMSMA) in the presence of potassium fluoride and crown ether gave triazine, methanediamine, and benzamide derivatives, while the reaction of acid anhydride with TMSMA gave tertiary amine together with methanediamine and benzamide under similar conditions.

  在氟化钾和冠醚存在下用三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物 (TMSMA) 处理芳族酰卤得到三嗪、甲二胺和苯甲酰胺衍生物，而酸酐与 TMSMA 在相似条件下反应得到叔胺、甲二胺和苯甲酰胺.
• Reactions of (Benzamidomethyl)triethylammonium Chloride with Some Inorganic Nucleophiles in Aqueous Media
  作者：Emil Popovski、Jane Bogdanov、Metodija Najdoski、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.3390/11040279

  日期：——

  derivatives were prepared in water under alkaline conditions (pH>9) via reaction of (benzamidomethyl)triethylammonium chloride (1) with different inorganic nucleophiles. Reaction of 1 with hydroxylamine did not give the expected mono(benzamidomethyl)-hydroxylamine (3) but rather gave N,N- di(benzamidomethyl)hydroxylamine (2). Reactions of 1 with sodium azide and potassium cyanide gave benzamidomethyl azide

  通过（苯甲酰氨基甲基）三乙基氯化铵（1）与不同无机亲核试剂的反应，在碱性条件（pH>9）下，在水中制备了多种苯甲酰氨基甲基衍生物。1与羟胺的反应没有得到预期的单(苯甲酰氨基甲基)-羟胺(3)，而是得到N，N-二(苯甲酰氨基甲基)羟胺(2)。1与叠氮化钠和氰化钾反应分别得到苯甲酰胺甲基叠氮化物(4a)和苯甲酰胺甲基氰化物(4b)。硫氰酸钾和碘化钠与1反应，得到阴离子交换产物（苯甲酰氨基甲基）三乙基异硫氰酸铵（5a）和（苯甲酰氨基甲基）三乙基碘化铵（5b）。氰胺和氰酸钾很容易与 1 反应，两者都得到二（苯甲酰氨基甲基）胺（7）和三（苯甲酰氨基甲基）胺（8）的相同混合物。
• Descude, Annales de Chimie (Cachan, France), 1903, vol. <7> 29, p. 542
  作者：Descude

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, KOZABURO;MIKUNI, HIROYUKI;HARADA, MARI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3381-3382
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、MIKUNI, HIROYUKI、HARADA, MARI

  DOI：——

  日期：——