(E)-3-iodohex-2-enoic acid | 209907-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-iodohex-2-enoic acid
• CAS: 209907-67-5
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: WZJGKJQHRXOJHG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 (E)-3-iodohex-2-enoic acid 以67%的产率得到(2E,4E)-5-iodo-3-propylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  三烯酸的立体选择性合成：视黄酸和类似物的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Stille 反应实现共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步包括 (E)-1,2-双(三丁基甲锡烷基)乙烯和三丁基甲锡烷基 (Z)- 或 (E)-3-iodoalk- 的偶联2-烯酸。第二步使用了两种不同的途径：(1) 甲锡基二烯酸试剂和乙烯基碘化物的交叉偶联，或 (2) 乙烯基锡烷试剂和通过碘脱苯甲酸化生成的 5-碘戊二烯酸三丁基甲锡酯的交叉偶联的亚锡烷基。通过衍生自 β-或 α-紫罗兰酮和番红醛的 Negishi 二烯的亚锡基金属化合成的乙烯基锡烷提供了获得立体定义的视黄酸的途径。还通过 Sonogashira 偶联制备了一些类视黄醇和 yne 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950201
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 在 Bu₃Sn(Bu)CuLi 、 锂丁酯 、 水 、 碘 、 氯化铵 作用下， 生成 (E)-3-iodohex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔酸的苯乙烯基金属化：立体选择功能化的α，β-和β，γ-不饱和酸

  摘要：

  通过乙炔酸经苯乙烯基转移反应实现了具有汽车☐丙烯酸功能的乙烯基锡烷的立体选择性合成。在同烯丙基系列中，区域选择性高度依赖于锡兰尼类化合物的性质以及对汽车☐酸功能的保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00753-9

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• SUBSTITUTED 5-(BICYCLO[4.1.0]HEPT-3-EN-2-YL)PENTA-2,4-DIENES AND 5-(BICYCLO[4.1.0]HEPT-3-EN-2-YL)PENT-2-ENE-4-INES AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESSES IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140051577A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to substituted 5-(bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)penta-2,4-dienes and 5-(bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)pent-2-ene-4-ines of the formula (I) and salts thereof, where the radicals R1, R2, R3, R4, R5, [X—Y] and Q are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及代换的5-(bicyclo[4.1.0]庚-3-烯-2-基)戊-2,4-二烯和5-(bicyclo[4.1.0]庚-3-烯-2-基)戊-2-烯-4-炔的化合物及其盐，其中基团R1、R2、R3、R4、R5、[X—Y]和Q的定义如描述中所示，以及其制备方法和用途，用于增强植物对非生物胁迫的抗压能力，和/或增加植物产量。
• SUBSTITUTED 5-(CYCLOHEX-2-EN-1-YL)-PENTA-2,4-DIENES AND 5-(CYCLOHEX-2-EN-1-YL)-PENT-2-EN-4-INES AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140087949A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to substituted 5-(cyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienes and 5-(cyclohex-2-en-1-yl)pent-2-en-4-ines of the formula (I) and their salts where the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , [X—Y] and Q are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及代换的5-(环己-2-烯-1-基)戊-2,4-二烯和5-(环己-2-烯-1-基)戊-2-烯-4-炔的化合物(I)及其盐，其中基团R1、R2、R3、R4、[X—Y]和Q如描述中所定义，以及其制备方法和用途，用于增强植物对非生物胁迫的抗逆性，并/或增加植物产量。
• [DE] EISEN- ODER KOBALT-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLEN, ALKENEN UND ALKINEN MIT KUPFERREAGENZIEN<br/>[EN] IRON OR COBALT-CATALYZED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLS, ALKENES AND ALKINES WITH COPPER REAGENTS<br/>[FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE, CATALYSEES PAR DU FER OU DU COBALT, D'ARYLES, D'ALCENES ET D'ALKINES AVEC DES REACTIFS DE CUIVRE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2006040131A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ausgehend von einer Kupferverbindung eines Aryls, Heteroaryls, Alkens oder Alkins und einer Aryl-, Heteroaryl-, Alken- oder Alkinverbindung mit einer geeigneten Abgangsgruppe. Die Kupferverbindungen können u.a. durch Transmetallierung aus einer Gignard- oder Lithiumverbindung hergestellt werden. Die Kreuzkupplung dieser Verbindungen mit einer z.B. halogensubstituierten Arylverbindung erfolgt mit Hilfe eines Eisen- oder Kobalt-Katalysators unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel und geeigneter Additive.

  本发明涉及一种从芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃化合物出发结合碳-碳键的方法。铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物进行的金属间转移反应等方式制备。这些化合物与例如卤素取代的芳基化合物的交叉偶合是通过铁或钴催化剂，在适当溶剂和适当添加剂的作用下实现的。
• Iron or Cobalt-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Aryls, Alkenes and Alkines With Copper Reagents
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20080269514A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for the formation of carbon-carbon bonds starting from a copper compound of an aryl, heteroaryl, alkene or alkine and an aryl, heteroaryl, alkene or alkine compound having a suitable leaving group. The copper compounds can be prepared inter alia by means of transmetalliziation from a Grignard or lithium compound. Cross-coupling of these compounds with e.g. a halogen-substituted aryl compound is carried out by means of an iron or cobalt catalyst using suitable solvents and suitable additives.

  本发明涉及一种从芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃化合物开始形成碳-碳键的过程。这些铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物的转金属化方法制备。这些化合物与例如卤代芳基化合物的交叉偶联是通过使用适当溶剂和适当添加剂的铁或钴催化剂来实现的。