(Z)-2-Thiocyanato-3-nitro-2-butene | 110930-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-2-Thiocyanato-3-nitro-2-butene
• 英文别名: [(Z)-3-nitrobut-2-en-2-yl] thiocyanate
• CAS: 110930-87-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: HEIFTGCIQPAZMG-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-Dinitro-2-butene 、 sodium thiocyanide 生成 (Z)-2-Thiocyanato-3-nitro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  PARK, KYONG PAE;HA, HYUN-JOON, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N0, C. 3006-3009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry in Nucleophilic Vinylic Substitution of Activated Nitro Olefins
  作者：Kyong Pae Park、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1246/bcsj.63.3006

  日期：1990.10

  Each of E and Z-isomers of activated α,β-dinitro olefins and α-iodo-β-nitrostilbene reacted ith several different types of nucleophiles such as amines, thiocyanate, and p-toluenethiolate. Only Z-isomers of vinylic-substituted olefins with amines and thiocyanate were observed as products due to the attractive interactions between the nitro group of substrate and the nucleophile in the intermediate state

  活化的 α,β-二硝基烯烃和 α-碘-β-硝基二苯乙烯的 E 和 Z 异构体中的每一种都与几种不同类型的亲核试剂反应，如胺、硫氰酸盐和对甲苯硫醇盐。由于底物的硝基与中间状态的亲核试剂之间的吸引力相互作用，仅观察到带有胺和硫氰酸酯的乙烯基取代烯烃的 Z-异构体作为产物。p-Toluenethiolate 作为亲核试剂不能产生足够强的相互作用以产生单个 Z 产物，而是产生收敛的 (E) 和 (Z) 产物混合物。尽管如此，还是倾向于 Z 型配置。